E7750

N-(3-Diméthylaminopropyl)-N′-éthylcarbodiimide hydrochloride

commercial grade, powder

• Synonyme(s) : N-Éthyl-N′-(3-diméthylaminopropyl) carbodiimide hydrochloride, EDAC, EDC, EDC hydrochloride, WSC hydrochloride
• Formule empirique (notation de Hill): C₈H₁₇N₃ · HCl
• Numéro CAS: 25952-53-8
• Poids moléculaire : 191.70
• Numéro Beilstein : 5764110
• Numéro CE : 247-361-2
• Numéro MDL: MFCD00012503
• Code UNSPSC : 12352111
• ID de substance PubChem : 24894654
• Nomenclature NACRES : NA.31

Propriétés

• Niveau de qualité: 300
• Qualité: commercial grade
• Forme: powder
• Technique(s): Northern blotting: suitable; bioconjugation: suitable
• Couleur: white to off-white
• Pf: 110-115 °C (lit.)
• Solubilité: H₂O: ≤100 mg/mL
• Température de stockage: −20°C
• Chaîne SMILES: Cl.CCN=C=NCCCN(C)C
• InChI: 1S/C8H17N3.ClH/c1-4-9-8-10-6-5-7-11(2)3;/h4-7H2,1-3H3;1H
• Clé InChI: FPQQSJJWHUJYPU-UHFFFAOYSA-N

Description

Description générale

Le chlorhydrate de 1-éthyl-3-(3-diméthylaminopropyl) carbodiimide (EDC HCl), souvent appelé EDAC, est un réactif hydrosoluble extrêmement puissant et très souvent utilisé dans la recherche en chimie et en biochimie, où il joue un rôle crucial en facilitant la formation de liaisons amide. L'EDC HCl s'est révélé particulièrement efficace dans le domaine de la synthèse peptidique où il catalyse le couplage des acides aminés via leurs groupements carboxyle et amine, facilitant ainsi la création de squelettes peptidiques avec des séquences et des fonctionnalités spécifiques. Cette faculté particulière est extrêmement précieuse en recherche pour produire des peptides répondant à différents besoins. Au-delà des peptides, l'EDC HCl intervient jusque dans l'élaboration d'immunogènes, où il participe activement à la fixation covalente des haptènes (de petites molécules qui provoquent une réponse immunitaire) aux protéines de transport. Ce rôle s'avère fondamental dans la recherche et le développement de vaccins.

La polyvalence de l'EDC HCl se manifeste également au travers de sa capacité à modifier les acides nucléiques, en permettant de marquer l'ADN et l'ARN via leurs groupements 5′ phosphate. Cette fonctionnalité améliore la visualisation, le traçage et l'analyse de ces molécules essentielles et contribue ainsi fortement à faire progresser la recherche sur les acides nucléiques. De plus, l'EDC HCl permet de générer des ponts vitaux pour les biomolécules où il sert d'agent réticulant et relie les esters NHS à amine réactive des biomolécules aux groupements carboxyle. Cette technique est particulièrement intéressante pour la conjugaison des protéines, domaine dans lequel elle permet de créer des molécules hybrides avec de nouvelles propriétés et de nouvelles fonctions. Le mécanisme sous-jacent de l'EDC HCl consiste en sa réaction avec un groupement carboxyle, formant un intermédiaire instable qui cherche activement un partenaire aminé. Du fait de l'équilibre délicat de cette réaction, il est primordial d'optimiser les conditions pour assurer une conjugaison efficace. La présence de N-hydroxysuccinimide (NHS) renforce les capacités de l'EDC HCl en stabilisant l'intermédiaire et en permettant de réaliser une conjugaison en deux étapes, ce qui offre une plus grande flexibilité et un meilleur contrôle, en particulier avec les biomolécules complexes.

Application

• Le chlorhydrate de N-(3-diméthylaminopropyl)-N′-éthylcarbodiimide a été utilisé pour la formation de bioconjugués FND (nanodiamants fluorescents)/transferrine.
• Il a servi à coupler de la polyéthylèneimine à des particules d'or.
• Il a été utilisé comme agent de couplage carbodiimide pour enrober des billes de polystyrène carboxylé avec de la sérum albumine bovine biotinylée.

Actions biochimiques/physiologiques

Réactif de condensation soluble dans l′eau. L′EDAC est généralement utilisé comme agent d′activation du carboxyle pour la formation de liaisons amide avec des amines primaires. En outre, il réagit avec les groupes phosphate. L′EDAC a été utilisé dans la synthèse peptidique, la réticulation de protéines aux acides nucléiques et la préparation d′immunoconjugués, à titre d′exemple. L′EDAC est généralement utilisé dans une gamme de pH comprise entre 4,0 et 6,0, sans tampons. En particulier, les tampons amines et carboxylates doivent être évités.

Caractéristiques et avantages

Produit polyvalent et pouvant s'adapter à un large éventail d'applications de laboratoire et de recherche.

Autres remarques

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Informations sur la sécurité

• Pictogrammes: GHS06,GHS08,GHS09
• Mention d'avertissement: Danger
• Mentions de danger: H302,H311,H315,H317,H373,H410
• Conseils de prudence: P260 - P273 - P280 - P301 + P312 - P302 + P352 + P312 - P314
• Classification des risques: Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1 - STOT RE 2 Oral
• Organes cibles: Stomach,large intestine,lymph node
• Code de la classe de stockage: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 3
• Point d'éclair (°F): Not applicable
• Point d'éclair (°C): Not applicable
• Équipement de protection individuelle: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves