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150495

Sigma-Aldrich

Isopentyl nitrite

96%

Synonyme(s) :

Isoamyl nitrite

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About This Item

Formule linéaire :
(CH3)2CHCH2CH2ONO
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
117.15
Numéro Beilstein :
969510
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12171500
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.47

Niveau de qualité

Pureté

96%

Forme

liquid

Technique(s)

titration: suitable

Couleur

colorless to green-yellow
colorless to yellow

Indice de réfraction

n20/D 1.386 (lit.)

Point d'ébullition

99 °C (lit.)

Pf

<-80 °C

Solubilité

water: soluble 0.38 g/L at 25 °C

Densité

0.872 g/mL at 25 °C (lit.)

Application(s)

diagnostic assay manufacturing
hematology
histology

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CC(C)CCON=O

InChI

1S/C5H11NO2/c1-5(2)3-4-8-6-7/h5H,3-4H2,1-2H3

Clé InChI

OWFXIOWLTKNBAP-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Isopentyl nitrite, also known as isoamyl nitrite, is an oxidant, and nitrosating agent for phosphoramidites which rearrange into phosphotriesters during nitrosation.

Application

Isopentyl nitrite has been used:
  • as a radical initiator to functionalize multi-walled carbon nanotubes.
  • as a reagent in the preparation of 4-carboxy-phenyl diazonium salt tetrafluoroborate.
  • in the synthesis of peroxynitrite (ONOO-).
Isopentyl nitrite, also known as isoamyl nitrite, is used for the generation of benzyne from anthranilic acid. It is a smooth muscle relaxant that may be suitable as nitrovasodilators and as recreational drugs known as poppers. Its applications are also seen in kits to treat cyanide poisoning, its function being to oxidize hemoglobin (Hb) to methemoglobin (metHb) which reacts with cyanide to form the non-toxic cyano-metHb.

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Muta. 2 - Skin Corr. 1B - Skin Sens. 1

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

-4.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

-20 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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The reaction of 6-acylmethylphenanthridines with isoamyl nitrite results alpha-oximino-6-acylmethylphenanthridines in 73-95% yields in DMF under ultrasound irradiation. Compared with conventional methods, the main advantages of the present procedure are milder conditions, shorter reaction time and higher yields.

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