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T84654

Sigma-Aldrich

Triphenyl phosphite

97%

Synonyme(s) :

(PhO)3P, P(OPh)3, Triphenoxyphosphine

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About This Item

Formule linéaire :
(C6H5O)3P
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
310.28
Numéro Beilstein :
1079456
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352108
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Densité de vapeur

10.7 (vs air)

Niveau de qualité

Pression de vapeur

5 mmHg ( 205 °C)

Pureté

97%

Capacité de réaction

reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling

Pertinence de la réaction

reagent type: ligand
reaction type: Alkylations

reagent type: ligand
reaction type: Cycloadditions

reagent type: ligand
reaction type: Heck Reaction

reagent type: ligand
reaction type: Olefinations

reagent type: ligand
reaction type: Stille Coupling

reagent type: ligand
reaction type: Wittig Reaction

Indice de réfraction

n20/D 1.59 (lit.)

Point d'ébullition

360 °C (lit.)

Pf

22-24 °C (lit.)

Densité

1.184 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

O(P(Oc1ccccc1)Oc2ccccc2)c3ccccc3

InChI

1S/C18H15O3P/c1-4-10-16(11-5-1)19-22(20-17-12-6-2-7-13-17)21-18-14-8-3-9-15-18/h1-15H

Clé InChI

HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Triphenyl phosphite (TPP) is an organophosphorus compound that serves as a versatile reagent in the synthesis of phosphorus ligands.

Application

Triphenyl phosphite can be used:
  • As a source of phosphorus and as a ligand for the synthesis of transition metal phosphide nanoparticles via heating-up process.
  • To convert alcohols to alkyl halides.
  • As a peptide coupling agent.
  • As a low-temperature source of singlet oxygen after forming an adduct with ozone.
  • To synthesize bromotriphenoxyphosphonium bromide, a brominating agent, by reacting with bromine.

Pictogrammes

Health hazardExclamation markEnvironment

Mention d'avertissement

Warning

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1 - STOT RE 2

Organes cibles

Nervous system

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

410.0 °F

Point d'éclair (°C)

210 °C


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