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Sigma-Aldrich

Trimethyl phosphite

≥97%

Synonyme(s) :

TMP, Methyl phosphite, P(OMe)3, Trimethoxyphosphine

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About This Item

Formule linéaire :
(CH3O)3P
Numéro CAS:
121-45-9
Poids moléculaire :
124.08
Numéro Beilstein :
956570
Numéro MDL:
MFCD00008350
Code UNSPSC :
12350000
ID de substance PubChem :
329770160
Nomenclature NACRES :
NA.22

Densité de vapeur

4.3 (vs air)

Niveau de qualité

200

Pression de vapeur

17 mmHg ( 20 °C)

Pureté

≥97%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.408 (lit.)
n20/D 1.408

Point d'ébullition

111-112 °C (lit.)

Pf

−78 °C (lit.)

Densité

1.052 g/mL at 25 °C (lit.)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

COP(OC)OC

InChI

1S/C3H9O3P/c1-4-7(5-2)6-3/h1-3H3

Clé InChI

CYTQBVOFDCPGCX-UHFFFAOYSA-N

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Application

Trimethyl phosphite is an organophosphorus ester with flame retardant property. It is generally used as a ligand to form coordinate complexes with transition metals.
Some of its other applications include:
  • For N-alkylation of amino-9,10-anthraquinones in imidazolium-based ionic liquids without the use of base and highly polar organic solvents.
  • To synthesize dimethyl phenylphosphonate by reacting with phenyl radical generated by the thermal decomposition of phenylazotriphenylmethane (PAT).
  • To synthesize aryl phosphonates via P-arylation reaction with silyl triflates.

Pictogrammes

FlameHealth hazardExclamation mark
GHS02,GHS08,GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2 - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 3 - Muta. 2 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Risques supp

EUH014

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

82.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

28 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCCM4081
BCCM5444
BCCL6925
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Journal of the American Chemical Society, 94(22), 7710-7717 (1972)
Ionic liquids as novel and recyclable reaction media for N-alkylation of amino-9, 10-anthraquinones by trialkyl phosphites.
Yavari I & Kowsari E.
Tetrahedron Letters, 48(21), 3753-3756 (2007)
Mechanistic studies on halo-ligand substitution of five-coordinate trigonal-bipyramidal palladium (II) complexes of tris (2-(diphenylphosphino) ethyl) phosphine with trimethyl phosphite in chloroform at various temperatures and pressures.
Aizawa SI, et al.
Inorganic Chemistry, 35(18), 5163-5167 (1996)
P-Arylation: Arynes to Aryl-Phosphonates,-Phosphinates, and-Phosphine Oxides.
Dhokale RA & Mhaske SB.
Organic Letters, 15(9), 2218-2221 (2013)
Comparative study of trimethyl phosphite and trimethyl phosphate as electrolyte additives in lithium ion batteries.
Yao XL, et al.
Journal of Power Sources, 144(1), 170-175 (2005)
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