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C5106

Sigma-Aldrich

(Carbethoxymethylene)triphenylphosphorane

95%

Synonyme(s) :

(Ethoxycarbonylmethylene)triphenylphosphorane, Ethyl (triphenylphosphoranylidene)acetate

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About This Item

Formule linéaire :
(C6H5)3P=CHCO2CH2CH3
Numéro CAS:
1099-45-2
Poids moléculaire :
348.37
Numéro Beilstein :
754639
Numéro CE :
214-151-7
Numéro MDL:
MFCD00009183
Code UNSPSC :
12352108
ID de substance PubChem :
24892754
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

200

Pureté

95%

Forme

crystals

Capacité de réaction

reaction type: C-C Bond Formation

Pf

128-130 °C (lit.)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CCOC(=O)C=P(c1ccccc1)(c2ccccc2)c3ccccc3

InChI

1S/C22H21O2P/c1-2-24-22(23)18-25(19-12-6-3-7-13-19,20-14-8-4-9-15-20)21-16-10-5-11-17-21/h3-18H,2H2,1H3

Clé InChI

IIHPVYJPDKJYOU-UHFFFAOYSA-N

Application

(Carbethoxymethylene)triphenylphosphorane is a Horner-Wittig reagent generally used in Horner−Wadsworth−Emmons (HWE) reaction. It is used as a reagent in the total synthesis of compounds such as (−)-oseltamivir, (+)-nakadomarin A and (−)-dictyostatin.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
HMBK4180
HMBK1628
HMBK3535
HMBK2531
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The first total synthesis of nakadomarin A
Nagata T, et al.
Journal of the American Chemical Society, 125(25), 7484-7485 (2003)
Total synthesis of (−)-dictyostatin
O'Nei GW and Phillips AJ
Journal of the American Chemical Society, 128(16), 5340-5341 (2006)
High-yielding synthesis of the anti-influenza neuraminidase inhibitor (−)-oseltamivir by two ?one-pot? sequences
Ishikawa H, et al.
Chemistry?A European Journal , 16(42), 12616-12626 (2010)
Nucleophilicity parameters for phosphoryl-stabilized carbanions and phosphorus ylides: Implications for wittig and related olefination reactions
Appel R, et al.
Journal of the American Chemical Society, 131(2), 704-714 (2008)
Scope and limitation of the reactions of 3-imino derivatives of pentane-2, 4-diones with organophosphorus reagents
Boulos LS, et al.
Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements, 187(6), 697-710 (2012)

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