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518093

Sigma-Aldrich

Ethyl (triphenylphosphoranylidene)pyruvate

95%

Synonyme(s) :

2-Ethoxycarbonyl-2-oxoethylidenetriphenylphosphorane, NSC 647346, [(Carboxycarbonyl)methylene]triphenylphosphorane ethyl ester

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About This Item

Formule linéaire :
(C6H5)3P=CHCOCO2C2H5
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
376.38
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352108
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

95%

Capacité de réaction

reaction type: C-C Bond Formation

Pf

175 °C (dec.) (lit.)

Groupe fonctionnel

ester
ketone
phosphine

Chaîne SMILES 

CCOC(=O)C(=O)C=P(c1ccccc1)(c2ccccc2)c3ccccc3

InChI

1S/C23H21O3P/c1-2-26-23(25)22(24)18-27(19-12-6-3-7-13-19,20-14-8-4-9-15-20)21-16-10-5-11-17-21/h3-18H,2H2,1H3

Clé InChI

OQLOPRPWPANPIE-UHFFFAOYSA-N

Application

Reactant for:
  • Wittig condensation
  • Chemoenzymic preparation of hexafluoroleucine and tetrafluoroleucine

Reactant for synthesis of:
  • Ahiral and chiral cyclic dehydro-α-amino acid derivatives through nucleophilic addition
  • Peptidyl α-keto-based inhibitors of cruzain
  • Deoxyfluoro-L-arabinofuranosyl triazole nucleoside derivatives with antiviral activity
  • Anti-human immunodificiency virus analogs

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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