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280429

Sigma-Aldrich

(Triphenylphosphoranylidene)acetonitrile

97%

Synonyme(s) :

(Cyano)(triphenylphosphoranylidene)methane, (Cyanomethylene)triphenylphosphorane, Cyanomethyltriphenylphosphonium ylide, NSC 135204

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About This Item

Formule linéaire :
(C6H5)3P=CHCN
Numéro CAS:
16640-68-9
Poids moléculaire :
301.32
Numéro CE :
240-689-7
Numéro MDL:
MFCD00567633
Code UNSPSC :
12352002
ID de substance PubChem :
24856944
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

97%

Capacité de réaction

reaction type: C-C Bond Formation

Pf

189-195 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

nitrile
phosphine

Chaîne SMILES 

N#CC=P(c1ccccc1)(c2ccccc2)c3ccccc3

InChI

1S/C20H16NP/c21-16-17-22(18-10-4-1-5-11-18,19-12-6-2-7-13-19)20-14-8-3-9-15-20/h1-15,17H

Clé InChI

APISVOVOJVZIBA-UHFFFAOYSA-N

Catégories apparentées

Application

Reactant for
  • Preparation of antitrypanosomal activity
  • Direct Michael addition of alkenes
  • Synthesis of 1,6-enynes
  • Beta-umpolung addition of nucleophiles to activated disubstituted alkyl allenes
  • Stereoselective analysis of β-homoproline derivatives
  • Stereoselective olefination of N-sulfonyl imines
  • Palladacycle mediated synthesis of cyano-functionalized chiral diphosphines
  • Horner-Wadsworth-Emmons reactions
Wittig reagent for the preparation of α,β, unsaturated nitriles from carbonyl compounds.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000238160
0000200526
MKCL9593
MKBW9010V
MKBS1787V

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Hiroaki Ohno et al.
The Journal of organic chemistry, 72(12), 4378-4389 (2007-05-11)
Thermal [2 + 2] cycloaddition of allenes with an additional multiple bond is described. By simply heating the allenenes or allenynes having a three-atom tether in an appropriate solvent such as dioxane or DMF, the distal double bond of the

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