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905917

Sigma-Aldrich

(Ir[Me(Me)ppy]2(dtbpy))PF6

Synonyme(s) :

4,4′-Bis(t-butyl-2,2′-bipyridine]bis[5-methyl-2-(4-methyl-2-pyridinyl-kN)phenyl-kC]iridium hexafluorophosphate, Ir(dmppy)2(dtbbpy)PF6

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C44H48F6IrN4P
Numéro CAS:
1607469-49-7
Poids moléculaire :
970.06
Code UNSPSC :
12161600
Nomenclature NACRES :
NA.22

Forme

powder

Pertinence de la réaction

core: iridium
reagent type: catalyst
reaction type: Photocatalysis

Activation du photocatalyseur

465 nm

Chaîne SMILES 

F[P-](F)(F)(F)(F)F.CC1=CC([Ir+]([N]2=C3C=C(C)C=C2)(C4=C5C=CC(C)=C4)([N]6=C7C=C(C(C)(C)C)C=C6)([N]8=C7C=C(C(C)(C)C)C=C8)[N]9=C5C=C(C)C=C9)=C3C=C1

Catégories apparentées

Application

(Ir[Me(Me)ppy]2(dtbpy))PF6 or Ir(dmppy)2(dtbbpy)PF6 is an iridium photoredox catalyst that facilitates a variety of transformations using visible light, including the α- and β-alkylation of aldehydes.

Product can be used with our line of photoreactors: Including Penn PhD (Z744035) & SynLED 2.0 (Z744080)

Autres remarques

Direct β-Alkylation of Aldehydes via Photoredox Organocatalysis

Direct, enantioselective α-alkylation of aldehydes using simple olefins

Produit(s) apparenté(s)

Réf. du produit
Description
Tarif

747769

[Ir(dtbbpy)(ppy)2]PF6

747793

(Ir[dF(CF3)ppy]2(dtbpy))PF6

804215

[Ir{dFCF3ppy}2(bpy)]PF6

900540

Ir(dFppy)3

900539

Ir[p-F(t-Bu)-ppy]3

900538

Ir(p-F-ppy)3

900570

Ir[dF(t-Bu)-ppy]3

900579

(S)-2-Benzylpiperidine, ≥95%

901466

Mes-Umemoto reagent, ≥95%

901368

[Ir(dFppy)2(dtbbpy)]PF6

901409

[Ir(dF(Me)ppy)2(dtbbpy)]PF6

902217

Ir[dFFppy]2-(4,4′-dCF3bpy)PF6, ≥95%

902225

Ir[dFMeppy]2-(4,4′-dCF3bpy)PF6, ≥95%

902489

Tris(trimethylsilyl)silanol, ≥95%

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Direct, enantioselective α-alkylation of aldehydes using simple olefins.
Capacci AG, et al.
Nature Chemistry, 9(11), 1073-1073 (2017)
Zachary C Litman et al.
Nature, 560(7718), 355-359 (2018-08-17)
Living organisms rely on simultaneous reactions catalysed by mutually compatible and selective enzymes to synthesize complex natural products and other metabolites. To combine the advantages of these biological systems with the reactivity of artificial chemical catalysts, chemists have devised sequential
Jack A Terrett et al.
Journal of the American Chemical Society, 136(19), 6858-6861 (2014-04-24)
Direct β-alkylation of saturated aldehydes has been accomplished by synergistically combining photoredox catalysis and organocatalysis. Photon-induced enamine oxidation provides an activated β-enaminyl radical intermediate, which readily combines with a wide range of Michael acceptors to produce β-alkyl aldehydes in a
Direct β -alkylation of aldehydes via photoredox organocatalysis.
Terrett JA, et al.
Journal of the American Chemical Society, 136(19), 6858-6861 (2014)
Andrew G Capacci et al.
Nature chemistry, 9(11), 1073-1077 (2017-10-25)
Although the α-alkylation of ketones has already been established, the analogous reaction using aldehyde substrates has proven surprisingly elusive. Despite the structural similarities between the two classes of compounds, the sensitivity and unique reactivity of the aldehyde functionality has typically

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