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Merck
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901466

Sigma-Aldrich

Mes-Umemoto reagent

≥95%

Synonyme(s) :

Dimesityl(trifluoromethyl)sulfonium trifluoromethanesulfonate, MacMillan trifluoromethylation reagent, dMesSCF3 reagent

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C20H22F6O3S2
Numéro CAS:
1895006-01-5
Poids moléculaire :
488.51
Code UNSPSC :
12161600
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

≥95%

Forme

powder

Pertinence de la réaction

reagent type: catalyst
reaction type: Photocatalysis

Groupe fonctionnel

fluoro
thioether
triflate

Température de stockage

−20°C

Catégories apparentées

Application

Under a dual catalytic copper/photoredox manifold, the Mes-Umemoto reagent has been demonstrated by the MacMillan lab to be an excellent reagent for the trifluoromethylation of alkyl halides and aryl halides to yield alkyl-CF3 and aryl-CF3 in high yields. In both cases, these reactions exhibit wide substrate scope with good functional group tolerance. More specifically, a variety of 5-membered and 6-membered heteroaryl halides can be readily converted to the corresponding trifluoromethylheteroarenes under mild conditions. To be use in conjunction with supersilanol (902489) and Ir photocatalyst (902217 or 902225).

Product can be used with our line of photoreactors: Including Penn PhD (Z744035) & SynLED 2.0 (Z744080)

Autres remarques

A radical approach to the copper oxidative addition problem:Trifluoromethylation of bromoarenes

Produit(s) apparenté(s)

Réf. du produit
Description
Tarif

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
SHBQ9903
SHBL0524
MKCF6515
70203024
40120001

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Shi-Meng Wang et al.
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 22(19), 6542-6546 (2016-03-08)
A Pd-catalyzed Suzuki cross-coupling of arylboronic acids with Yagupolskii-Umemoto reagents was explored. In contrary to trifluoromethylations, the Pd-catalyzed reaction of R-B(OH)2 and [Ar2 SCF3 ](+) [OTf](-) provided the arylation products (R-Ar) in good to high yields. The reaction confirms that
Chip Le et al.
Science (New York, N.Y.), 360(6392), 1010-1014 (2018-06-02)
Transition metal-catalyzed arene functionalization has been widely used for molecular synthesis over the past century. In this arena, copper catalysis has long been considered a privileged platform due to the propensity of high-valent copper to undergo reductive elimination with a

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