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Sigma-Aldrich

TCO-PEG3-maleimide

Synonyme(s) :

trans-Cyclooctene-maleimide

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C26H41N3O8
Poids moléculaire :
523.62
Code UNSPSC :
12352111
ID de substance PubChem :
329768215
Nomenclature NACRES :
NA.22

Forme

liquid

Niveau de qualité

100

Capacité de réaction

reaction type: click chemistry

Pertinence de la réaction

reagent type: linker

Groupe fonctionnel

maleimide

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

O=C(NCCCOCCOCCOCCCNC(CCN1C(C=CC1=O)=O)=O)OC2CCC/C=C/CC2

InChI

1S/C26H41N3O8/c30-23(12-15-29-24(31)10-11-25(29)32)27-13-6-16-34-18-20-36-21-19-35-17-7-14-28-26(33)37-22-8-4-2-1-3-5-9-22/h1-2,10-11,22H,3-9,12-21H2,(H,27,30)(H,28,33)/b2-1+

Clé InChI

BJZRPWAVCDJCTC-OWOJBTEDSA-N

Actions biochimiques/physiologiques

Maleimide (thiol reactive) functionalized trans-cyclooctene derivative for incorporation of the cyclooctene moiety into thiol containing compounds or biomolecules. Trans-cyclooctenes are useful in strain-promoted copper-free click chemistry cycloaddition reactions with 1; 2; 4; 5-tetrazines. This cyclooctene will react with tetrazine functionalized compounds or biomolecules without the need for a catalyst to result in a stable covalent linkage. The 4+2 inverse electron demand Diels-Alder cycloaddition between trans-cyclooctene and tetrazines is the fastest biologically compatible ligation technology reported and has had many applications in biological labeling and imaging. The PEG spacer allows for increased water solubility; less aggregation and an increased distance between the thiol to be modified and the reactive alkene.

Produit(s) apparenté(s)

Réf. du produit
Description
Tarif

924083

TAMRA-a-TCO

924091

Alkyne-a-TCO

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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