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Sigma-Aldrich

Maleimide

99%

Synonyme(s) :

2,5-Pyrroledione

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C4H3NO2
Numéro CAS:
541-59-3
Poids moléculaire :
97.07
Numéro Beilstein :
106910
Numéro CE :
208-787-4
Numéro MDL:
MFCD00005494
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24847914
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

200

Pureté

99%

Forme

powder

Pf

91-93 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

maleimide

Chaîne SMILES 

O=C1NC(=O)C=C1

InChI

1S/C4H3NO2/c6-3-1-2-4(7)5-3/h1-2H,(H,5,6,7)

Clé InChI

PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Maleimide (2,5-Pyrroledione) is a new nanoparticle surface functional group which favors easy conjugation with cell penetration peptides. The conjugation is enabled via click chemistry to preserve its biofunctions.

Maleimide is used as a dienophile in Diels Alder reaction for the synthesis of macromolecules.

Application

Rhodium-catalyzed conjugate arylation with arylboronic acids.
The maleimide-functionalized silica beads were used to immobilize the bovine serum albumin (BSA)-boronic acid (BA) conjugates.

Pictogrammes

Skull and crossbonesCorrosion
GHS06,GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H300,H314,H317

Classification des risques

Acute Tox. 2 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B - Skin Sens. 1

Code de la classe de stockage

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
STBL4412
SDBB0918
STBL1348
STBL3213
STBK7648

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Tetrahedron Letters, 48, 4413-4413 (2007)
The furan/maleimide Diels--Alder reaction: A versatile click--unclick tool in macromolecular synthesis
Gandini A.
Progress in Polymer Science, 38, 1-29 (2013)
Guangxue Feng et al.
Small (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 10(6), 1212-1219 (2013-12-18)
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Satya Nandana Narla et al.
Biochemical and biophysical research communications, 443(2), 562-567 (2013-12-12)
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Paulo L Onuchic et al.
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Liquid-liquid phase separation (LLPS) of RNA-protein complexes plays a major role in the cellular function of membraneless organelles (MLOs). MLOs are sensitive to changes in cellular conditions, such as fluctuations in cytoplasmic ion concentrations. To investigate the effect of these
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