Accéder au contenu
Merck
Toutes les photos(1)

Key Documents

View All Documentation

471984

Sigma-Aldrich

9-Oxabicyclo[6.1.0]non-4-ene

95%

Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme
Toutes les photos(1)

About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C8H12O
Numéro CAS:
637-90-1
Poids moléculaire :
124.18
Numéro CE :
211-308-1
Numéro MDL:
MFCD00086420
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24870776
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

95%

Indice de réfraction

n20/D 1.495 (lit.)

Point d'ébullition

195 °C (lit.)

Densité

1.013 g/mL at 25 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

ether

Chaîne SMILES 

C1CC2OC2CCC=C1

InChI

1S/C8H12O/c1-2-4-6-8-7(9-8)5-3-1/h1-2,7-8H,3-6H2/b2-1-

Clé InChI

YWFPXWMSGJXUFS-UPHRSURJSA-N

Catégories apparentées

Description générale

9-Oxabicyclo[6.1.0]non-4-ene is an epoxide. It undergoes halofluorination reactions with N-halosuccinimides and triethylamine tris-hydrofluoride or Olah′s reagent.

Application

9-Oxabicyclo[6.1.0]non-4-ene may be used in the following studies:
  • novel bicyclo[4.2.1] and bicyclo[3.3.1] ethers
  • trans, trans-2,6-dibromo-9-oxabicyclo[3.3.1]nonane and trans, trans-2,5-dibromo-9-oxabicyclo[4.2.1]nonane
  • (Z)-2-(cyclooct-4-enyloxy)acetic acid.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

158.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

70 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Faites votre choix parmi les versions les plus récentes :

Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
SDBB1893
STBL3107
STBK7169
STBK5757
STBG3039V

Vous ne trouvez pas la bonne version ?

Si vous avez besoin d'une version particulière, vous pouvez rechercher un certificat spécifique par le numéro de lot.

Rechercher un(e) COA

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

Les clients ont également consulté

Slide 1 of 3

1 of 3

Cycloheptene 97%

Sigma-Aldrich

141720

Cycloheptene

TCO PEG4 succinimidyl ester

Sigma-Aldrich

790435

TCO PEG4 succinimidyl ester

Dicyclopentadiene contains BHT as stabilizer

Sigma-Aldrich

454338

Dicyclopentadiene

Karl J Bonney et al.
The Journal of organic chemistry, 76(1), 97-104 (2010-12-01)
9-Oxabicyclo[6.1.0]non-4-ene (1) undergoes intramolecular bromonium ion-assisted epoxide ring-opening using N-bromosuccinimide via a presumed oxonium ion that is subject to stereospecific, nonregioselective capture with added external nucleophiles producing novel bicyclo[4.2.1] and bicyclo[3.3.1] ethers. Carboxylic acids (as catalyzed by tetramethylguanidine), alcohols, water
High-yielding, two-step 18F labeling strategy for 18F-PARP1 inhibitors.
Edmund J Keliher et al.
ChemMedChem, 6(3), 424-427 (2011-03-02)
Stereoselective synthesis of cyclic ethers via bromine assistedepoxide ring expansion.
Davies SG, et al.
Tetrahedron Letters, 26(11), 1461-1464 (1985)
Transannular oxygen participation in halofluorination reactions of 9-oxabicyclo [6.1. 0] non-4-ene [1].
Haufe G, et al.
Journal of Fluorine Chemistry, 46(1), 83-95 (1990)

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique