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Sigma-Aldrich

(1,3-Dioxolan-2-ylmethyl)zinc bromide

0.6 M in THF

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C4H7BrO2Zn
Poids moléculaire :
232.39
Numéro MDL:
MFCD07698709
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
329762915
Nomenclature NACRES :
NA.22

Forme

liquid

Niveau de qualité

100

Capacité de réaction

reaction type: C-C Bond Formation

Concentration

0.6 M in THF

Densité

0.992 g/mL at 25 °C

Groupe fonctionnel

ether

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

Br[Zn]CC1OCCO1

InChI

1S/C4H7O2.BrH.Zn/c1-4-5-2-3-6-4;;/h4H,1-3H2;1H;/q;;+1/p-1

Clé InChI

LOJRLQRGBKTHDB-UHFFFAOYSA-M

Catégories apparentées

Description générale

(1,3-Dioxolan-2-ylmethyl)zinc bromide is an organozinc compound used as a reagent in Negishi cross-coupling reaction to prepare aryl or heteroaryl scaffolds via C-C bond formation.

Application

(1,3-Dioxolan-2-ylmethyl)zinc bromide can be used as a reagent in the allylic alkylation reactions in the presence of iridium catalyst.

Informations légales

Product of Rieke Metals, Inc.
Rieke is a registered trademark of Rieke Metals, Inc.

Pictogrammes

FlameHealth hazardExclamation mark
GHS02,GHS08,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2 - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Central nervous system, Respiratory system

Risques supp

EUH019

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

-22.0 °F

Point d'éclair (°C)

-30 °C

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
SHBR6264
SHBK8351
SHBF7227V
SHBD8067V
SHBD2485V

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Synthesis of 8-C-substituted 2, 6-diaminopurine acyclic nucleoside phosphonates by Negishi cross-coupling
Sedlavcek O, et al.
Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 10(26), 449-450 (2015)
Iridium-Catalyzed Enantioselective Allylic Alkylation with Functionalized Organozinc Bromides
Hamilton JY, et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 54(26), 7644-7647 (2015)

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