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Sigma-Aldrich

Indole-3-carboxaldehyde

97%

Synonyme(s) :

β-Indolylaldehyde, 3-Formylindole, 3-Indolylformaldehyde, Indole-3-carbaldehyde, NSC 10118

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C9H7NO
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
145.16
Numéro Beilstein :
114117
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

Pureté

97%

Forme

solid

Pf

193-198 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

aldehyde

Chaîne SMILES 

O=Cc1c[nH]c2ccccc12

InChI

1S/C9H7NO/c11-6-7-5-10-9-4-2-1-3-8(7)9/h1-6,10H

Clé InChI

OLNJUISKUQQNIM-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Indole-3-carboxaldehyde can undergo Schiff bases condensation to form multifunctional silica nano-vehicles and magnetic nanoparticles.

Application

Indole-3-carboxaldehyde was used to prepare analogs of the indole phytoalexin cyclobrassinin with NR1R2 group. It was also used as the starting material for the synthesis of higher order indoles including isoindolo[2,1-a]indoles, aplysinopsins, and 4-substituted-tetrahydrobenz[cd]indoles.
Reactant for preparation of:
  • Analgesic agents
  • Hypoglycemic agents
  • Tryptophan dioxygenase inhibitors pyridyl-ethenyl-indoles as potential anticancer immunomodulators
  • Antibacterial and antifungal agents
  • Antiamoebic and cytotoxic agents
  • Inhibitors of the Dengue virus protease with antiviral activity in cell-culture
  • Curcumin analogues as possible anti-proliferative & anti-inflammatory agents
  • Inhibitors of Bcl-2 family proteins
  • Inhibitors of the C-terminal domain of RNA Polymerase II as antitumor agents
  • Inhibitors of TNF-α and IL-6 with anti-tubercular activity

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Qiu-Yun Chen et al.
Colloids and surfaces. B, Biointerfaces, 114, 158-163 (2013-11-05)
Multifunctional silica nano-vehicles (SiO2@indol-IL) and magnetic nanoparticles (Fe3O4@indol-IL) were constructed through the Schiff bases condensation of indole-3-carboxaldehyde and 4-acetyl-N-allyl pyridinium chloride (ILs) with the amine groups of silica and magnetic nanoparticles. SiO2@indol-IL can inhibit the proliferation of HepG-2 cells in
Indian J. Chem. B, 33, 4-4 (1994)
Heterocycles, 38, 1479-1479 (1994)
Mariana Budovská et al.
Bioorganic & medicinal chemistry, 21(21), 6623-6633 (2013-09-10)
An effective synthesis of analogs of the indole phytoalexin cyclobrassinin with NR1R2 group instead of SCH3 was developed starting from indole-3-carboxaldehyde. The target compounds were prepared by spirocyclization of 1-Boc-thioureas with the formation of isolable spiroindoline intermediates, followed by the
Tian-Lin Yang et al.
Spectrochimica acta. Part A, Molecular and biomolecular spectroscopy, 67(2), 568-571 (2006-09-22)
A new Schiff base ligand with tripodal structure, N,N',N''-tri-(3-indolemethanal)-triaminotriethylamine (L), and its complex with terbium was synthesized. The complex was characterized by element analysis, IR spectra, mass spectra, thermal analysis and molar conductivity. The terbium ion was found to coordinate

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