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Sigma-Aldrich

2-Morpholinoethyl isocyanide

≥98.0% (GC)

Synonyme(s) :

4-(2-Isocyanoethyl)morpholine, MEI

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C7H12N2O
Numéro CAS:
78375-48-1
Poids moléculaire :
140.18
Numéro Beilstein :
4666990
Numéro MDL:
MFCD00040506
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
57652222
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

200

Pureté

≥98.0% (GC)

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.469

Point d'ébullition

72-73 °C/0.7 mmHg (lit.)

Densité

1.017 g/mL at 20 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

amine
ether
isonitrile

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

[C-]#[N+]CCN1CCOCC1

InChI

1S/C7H12N2O/c1-8-2-3-9-4-6-10-7-5-9/h2-7H2

Clé InChI

MFRZPLYKVDHOSN-UHFFFAOYSA-N

Catégories apparentées

Application

2-Morpholinoethyl isocyanide can be used for the synthesis of:
  • Nitrogen acyclic carbene (NAC) complexes to be used as catalysts for the synthesis of phenol and hydration of alkynes.
  • Variety of imidazo[1,2-a]pyridines and α-acylaminoamides by Ugi condensation reaction.
  • 2-Aminobenzoxazoles and 3-aminobenzoxazines having important therapeutic activities.

It can also be used as a ligand in bis-cyclometalated iridium complexes for the organic light emitting diodes (OLEDs).

Autres remarques

Potent coupling reagent for peptide synthesis giving higher yields and less racemization than DCCI; Reagent used in a Passerini-like reaction to alpha-hydroxy amides

Pictogrammes

Skull and crossbones
GHS06

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

230.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

110 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCCH2510
BCCB6797
BCBV5100
BCBR4961V
BCBQ1832V

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Inorganic Chemistry, 46(5), 1603-1611 (2007)
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