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Sigma-Aldrich

p-Toluenesulfonylmethyl isocyanide

98%

Synonyme(s) :

(p-Tolylsulfonyl)methyl isocyanide, TosMIC, Tosylmethyl isocyanide

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About This Item

Formule linéaire :
CH3C6H4SO2CH2NC
Numéro CAS:
36635-61-7
Poids moléculaire :
195.24
Numéro Beilstein :
3592382
Numéro CE :
253-140-1
Numéro MDL:
MFCD00000005
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24851306
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

98%

Forme

solid

Pf

109-113 °C (lit.)

Solubilité

water: slightly soluble

Groupe fonctionnel

amine
isonitrile
sulfone

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

Cc1ccc(cc1)S(=O)(=O)C[N+]#[C-]

InChI

1S/C9H9NO2S/c1-8-3-5-9(6-4-8)13(11,12)7-10-2/h3-6H,7H2,1H3

Clé InChI

CFOAUYCPAUGDFF-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

p-Toluenesulfonylmethyl isocyanide undergoes base-promoted 1,3-dipolar cycloaddition reaction with immobilized imines under microwave irradiation to yield 1,5-disubstituted imidazoles. It is a versatile synthon in organic chemistry, extensively used for the synthesis of heterocyclic compounds.

Application

p-Toluenesulfonylmethyl isocyanide was used:
  • in the synthesis of triplet drugs with the 1,3,5-trioxazatriquinane skeleton
  • as reagent in the preparation of biologically active pyrroles and imidazoles
  • as the isonitrile component in a diastereoselective Passerini reaction employing sugar-derived aldehydes

Pictogrammes

Skull and crossbones
GHS06

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H300 + H310 + H330

Classification des risques

Acute Tox. 2 Dermal - Acute Tox. 2 Inhalation - Acute Tox. 2 Oral

Risques supp

EUH032

Code de la classe de stockage

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCCJ9687
BCCL1416
BCCH0072
BCCF8293
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Journal of Sulfur Chemistry, 24(3), 307-385 (2003)
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Science advances, 5(6), eaaw2953-eaaw2953 (2019-06-20)
Organic solid-state lasers are essential for various photonic applications, yet current-driven lasing remains a great challenge. Charge transfer (CT) complexes formed with p-/n-type organic semiconductors show great potential in electrically pumped lasers, but it is still difficult to achieve population
Il Farmaco (Societa Chimica Italiana : 1989), 48, 209-209 (1993)
Tetrahedron Letters, 48, 5977-5977 (2006)
Hiroshi Nagase et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 21(20), 6198-6202 (2011-09-06)
An improved synthetic method for triplet drugs with the 1,3,5-trioxazatriquinane skeleton was developed that used p-toluenesulfonylmethyl isocyanide (TosMIC) instead of 1,3-dithiane. Using the improved method, we synthesized compounds with two identical pharmacophore units and an epoxymethano group, that is, capped
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