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Sigma-Aldrich

Ethyl isocyanoacetate

95%

Synonyme(s) :

α-Isocyanoacetic acid ethyl ester, (Ethoxycarbonyl)methyl isonitrile, 2-Ethoxy-2-oxoethyl isocyanide, 2-Ethyloxycarbonylmethyl isocyanide, Ethoxycarbonylmethyl isocyanide, Ethyl α-isocyanoacetate, Ethyl 2-isocyanoacetate, Isocyanoacetic acid ethyl ester

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About This Item

Formule linéaire :
CNCH2COOCH2CH3
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
113.11
Numéro Beilstein :
3588613
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

95%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.418 (lit.)

Point d'ébullition

194-196 °C (lit.)

Densité

1.035 g/mL at 25 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

amine
ester
isonitrile

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CCOC(=O)C[N+]#[C-]

InChI

1S/C5H7NO2/c1-3-8-5(7)4-6-2/h3-4H2,1H3

Clé InChI

FPULFENIJDPZBX-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Ethyl isocyanoacetate is an isocyanide ester that serves as a building block for the production of heterocycles.

Application

Ethyl isocyanoacetate was used in the synthesis of 7-aza-tetrahydroindoles. It was also used to prepare pyrroles, oxazolines, benzodiazepines, oxazoles and imidazoles.

Pictogrammes

Exclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

183.2 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

84 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Tetrahedron Letters, 35, 2493-2493 (1994)
Tetrahedron Letters, 34, 5463-5463 (1993)
Marcus Baumann et al.
Organic letters, 8(23), 5231-5234 (2006-11-03)
[Structure: see text] A multipurpose mesofluidic flow reactor capable of producing gram quantities of material has been developed as an automated synthesis platform for the rapid on-demand synthesis of key building blocks and small exploratory libraries. The reactor is configured
Tetrahedron Letters, 47, 5481-5481 (2006)
Flow-assisted synthesis of heterocycles via multicomponent reactions
Van MS, et al.
Syntheses of Heterocyclic Compounds. , 133-159 (2018)

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