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Sigma-Aldrich

(1S, 2S)-1,2-di-1-Naphthyl-ethylenediamine dihydrochloride

97%

Synonyme(s) :

(S, S)-1,2-Bis(1-naphthyl)-1,2-ethanediamine dihydrochloride

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C22H20N2 · 2HCl
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
385.33
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Forme

powder

Activité optique

[α]22/D +258.0°, c = 1 in H2O

Pf

219-224 °C

Groupe fonctionnel

amine

Chaîne SMILES 

Cl[H].Cl[H].N[C@H]([C@@H](N)c1cccc2ccccc12)c3cccc4ccccc34

InChI

1S/C22H20N2.2ClH/c23-21(19-13-5-9-15-7-1-3-11-17(15)19)22(24)20-14-6-10-16-8-2-4-12-18(16)20;;/h1-14,21-22H,23-24H2;2*1H/t21-,22-;;/m0../s1

Clé InChI

SHNGCXWOHADIKG-IXOXMDGESA-N

Application

(1S, 2S)-1,2-di-1-Naphthyl-ethylenediamine dihydrochloride can be used to synthesize N,N′-[(1S,2S)-1,2-di-1-naphthyl-ethylene]bis2-propenamide, a chiral monomer, to prepare polymeric chiral stationary phase for HPLC.

Pictogrammes

Exclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Tharanga Payagala et al.
Analytical and bioanalytical chemistry, 399(7), 2445-2461 (2011-01-05)
Three new polymeric chiral stationary phases were synthesized based on (1S,2S)-1,2-bis(2,4,6-trimethylphenyl)ethylenediamine, (1S,2S)-1,2-bis(2-chlorophenyl)ethylenediamine, and (1S,2S)-1,2-di-1-naphthylethylenediamine via a simple free-radical-initiated polymerization in solution. These monomers are structurally related to (1S,2S)-1,2-diphenylethylenediamine which is the chiral monomer used for the commercial P-CAP-DP polymeric chiral

Articles

Chiral vicinal diamines are of tremendous interest to the synthetic chemist as they are found in many chiral catalysts and pharmaceuticals.

Contenu apparenté

The Chin group is interested in computational and experimental approaches to understanding stereoselective recognition and catalysis. Their studies in weak forces (H-bonding, electronic and steric effects) has led to a highly efficient method for making limitless varieties of chiral vicinal diamines from the 'mother diamine' that are useful for developing stereoselective organocatalysts or transition metal-based catalysts as well as for developing drugs (Acc Chem Res (2012) p1345). The 'mother diamine' is also useful for making binol, monophos and binap analogs. The Chin group is also interested in using reversible covalent bonds for stereoselective recognition and L to D conversion of natural and non-natural amino acids (EJOC (2012) p229).

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