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Sigma-Aldrich

(1S, 2S)-1,2-Bis(4-nitrophenyl)ethylenediamine dihydrochloride

97%

Synonyme(s) :

(1S, 2S)-1,2-Bis(4-nitrophenyl)-1,2-ethanediamine dihydrochloride

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C14H14N4O4 · 2HCl
Numéro CAS:
1052707-07-9
Poids moléculaire :
375.21
Numéro MDL:
MFCD09836223
Code UNSPSC :
12352116
ID de substance PubChem :
329760889
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

97%

Forme

powder

Activité optique

[α]22/D -84.0°, c = 1 in H2O

Pf

202-207 °C

Groupe fonctionnel

amine
nitro

Chaîne SMILES 

Cl.Cl.N[C@H]([C@@H](N)c1ccc(cc1)[N+]([O-])=O)c2ccc(cc2)[N+]([O-])=O

InChI

1S/C14H14N4O4.2ClH/c15-13(9-1-5-11(6-2-9)17(19)20)14(16)10-3-7-12(8-4-10)18(21)22;;/h1-8,13-14H,15-16H2;2*1H/t13-,14-;;/m0../s1

Clé InChI

PDPYGNJVCKPVGM-AXEKQOJOSA-N

Application

(1S, 2S)-1,2-Bis(4-nitrophenyl)ethylenediamine dihydrochloride can be used to prepare a fluorous Fe-salen complex, which is used as a catalyst in the asymmetric epoxidation of C-C double bonds.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCM7939
MKBW8521V
66997MJ
12729EH

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Unprecedented Asymmetric Epoxidation of Isolated Carbon-Carbon Double Bonds by a Chiral Fluorous Fe (III) Salen Complex: Exploiting Fluorophilic Effect for Catalyst Design
Kobayashi Y, et al.
European Journal of Organic Chemistry, 2019(13), 2401-2408 (2019)

Articles

Chiral Vicinal Diamines for Asymmetric Synthesis

Chiral vicinal diamines are of tremendous interest to the synthetic chemist as they are found in many chiral catalysts and pharmaceuticals.

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Chin Group – Professor Product Portal

The Chin group is interested in computational and experimental approaches to understanding stereoselective recognition and catalysis. Their studies in weak forces (H-bonding, electronic and steric effects) has led to a highly efficient method for making limitless varieties of chiral vicinal diamines from the 'mother diamine' that are useful for developing stereoselective organocatalysts or transition metal-based catalysts as well as for developing drugs (Acc Chem Res (2012) p1345). The 'mother diamine' is also useful for making binol, monophos and binap analogs. The Chin group is also interested in using reversible covalent bonds for stereoselective recognition and L to D conversion of natural and non-natural amino acids (EJOC (2012) p229).

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

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