Accéder au contenu
Merck
Toutes les photos(1)

Key Documents

563838

Sigma-Aldrich

5-Iodoindole

97%

Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme


About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C8H6IN
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
243.04
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Pf

101-104 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

iodo

Chaîne SMILES 

Ic1ccc2[nH]ccc2c1

InChI

1S/C8H6IN/c9-7-1-2-8-6(5-7)3-4-10-8/h1-5,10H

Clé InChI

TVQLYTUWUQMGMP-UHFFFAOYSA-N

Description générale

5-Iodoindole can be synthesized via nitration of m-toluidine.

Application

5-Iodoindole (5-iodogramine) may be used in the synthesis of the following:
  • 3-dimethylaminomethyl-5-iodoindole via reaction with dimethyl amine and formaldehyde
  • 5-ethynyl-1H-indole obtained via refluxing with trimethylsilylacetylene in the presence of triethylamine, catalyzed by palladium and copper(I)iodide in acetonitrile
  • 5-(3-hydroxyprop-1-enyl)-1H-indole via reaction with allyl alcohol in the presence of triphenyl phosphine, palladium acetate and silver acetate in dimethylformamide
  • 5-(3-benzyloxyprop-1-enyl)-1H-indole via reaction with allylbenzyl ether in the presence of triphenyl phosphine, palladium acetate and silver acetate in dimethylformamide
  • 5-(2-phenylethynyl)-1H-indole via refluxing with phenylacetylene catalyzed by copper(I)iodide and palladium in the presence of triethylamine in acetonitrile

Pictogrammes

Exclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


Faites votre choix parmi les versions les plus récentes :

Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number

Vous ne trouvez pas la bonne version ?

Si vous avez besoin d'une version particulière, vous pouvez rechercher un certificat spécifique par le numéro de lot.

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

Les clients ont également consulté

"Synthesis and biological evaluation of new dipyrrolo [3, 4-a: 3, 4-c] carbazole-1, 3, 4, 6-tetraones, substituted with various saturated and unsaturated side chains via palladium catalyzed cross-coupling reactions"
Henon H, et al.
Bioorganic & Medicinal Chemistry, 14(11), 3825-3834 (2006)
Satish Kumar Rajasekharan et al.
Pesticide biochemistry and physiology, 163, 76-83 (2020-01-25)
Multi-drug resistance in nematodes is a serious problem as lately several resistant phenotypes have emerged following the intermittent usage of synthetic nematicides. Contemporary research continues to focus on developing and/or repurposing small molecule inhibitors that are eco-friendly. Here, we describe
?The synthesis of 5-iodotryptophan and some derivatives"
Harvey GD
Journal of the Chemical Society, 3760-3762 (1958)
Sooyeon Song et al.
Biotechnology and bioengineering, 116(9), 2263-2274 (2019-06-05)
The subpopulation of bacterial cells that survive myriad stress conditions (e.g., nutrient deprivation and antimicrobials) by ceasing metabolism, revive by activating ribosomes. These resuscitated cells can reconstitute infections; hence, it is imperative to discover compounds which eradicate persister cells. By
?Convenient synthesis of 5-iodoindole?
Hydorn.EA
The Journal of Organic Chemistry, 32(12), 4100-4101 (1967)

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique