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Sigma-Aldrich

3-Iodopyridine

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C5H4IN
Numéro CAS:
1120-90-7
Poids moléculaire :
205.00
Numéro CE :
214-322-6
Numéro MDL:
MFCD00023553
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24878392
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

98%

Pf

53-56 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

iodo

Chaîne SMILES 

Ic1cccnc1

InChI

1S/C5H4IN/c6-5-2-1-3-7-4-5/h1-4H

Clé InChI

XDELKSRGBLWMBA-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

3-Iodopyridine is a heteroaryl halide. It undergoes microwave-assisted coupling with heterocyclic compounds (pyrazole, imidazole, pyrrole and indole) to afford the corresponding N-3-pyridinyl-substituted heterocyclic compounds.

Application

3-Iodopyridine may be used to synthesize following pyridine alkaloids:
  • theonelladins C
  • theonelladins D
  • niphatesine C
  • xestamine D

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

224.1 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

106.7 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCBV5968
MKBP1429V
MKBB4895V
MKBH9891V
MKBB4895

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Microwave-assisted solvent-and ligand-free copper-catalysed cross-coupling between halopyridines and nitrogen nucleophiles.
Ernst, R. F.
Green Chemistry, 13(1), 42-45 (2011)
Alina K Feldman et al.
Organic letters, 6(22), 3897-3899 (2004-10-22)
[reaction: see text] 1,4-Disubstituted 1,2,3-triazoles are obtained in excellent yields by a convenient one-pot procedure from a variety of readily available aromatic and aliphatic halides without isolation of potentially unstable organic azide intermediates.
Synthesis of pyridine alkaloids via Pd-catalyzed coupling of 3-iodopyridine, 1, ?-dienes and nitrogen nucleophiles.
Larock RC and Wang Y.
Tetrahedron Letters, 43(1), 21-23 (2002)
Cameron C Bright et al.
Physical chemistry chemical physics : PCCP, 19(46), 31072-31084 (2017-11-21)
Small nitrogen containing heteroaromatics are fundamental building blocks for many biological molecules, including the DNA nucleotides. Pyridine, as a prototypical N-heteroaromatic, has been implicated in the chemical evolution of many extraterrestrial environments, including the atmosphere of Titan. This paper reports

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