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456772

Sigma-Aldrich

4-Carboxyphenylboronic acid

Synonyme(s) :

4-(Dihydroxyboronyl)benzoic acid, 4-(Dihydroxyboryl)benzoic acid, 4-Boronobenzoic acid, 4-Carboxybenzeneboronic acid, 4-Carboxylphenylboronic acid, 4-Hydroxycarbonylphenyl boronic acid, NSC 221170, p-Boronobenzoic acid, p-Carboxybenzeneboronic acid, p-Carboxyphenylboronic acid

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About This Item

Formule linéaire :
HO2CC6H4B(OH)2
Numéro CAS:
14047-29-1
Poids moléculaire :
165.94
Beilstein:
3031088
Numéro MDL:
MFCD00151801
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
24869234
Numéro de classement CE :
604-189-6
Nomenclature NACRES :
NA.22
Le tarif et la disponibilité ne sont pas disponibles actuellement.

Niveau de qualité

200

Pf

220 °C (dec.) (lit.)

Groupe fonctionnel

carboxylic acid

Chaîne SMILES 

OB(O)c1ccc(cc1)C(O)=O

InChI

1S/C7H7BO4/c9-7(10)5-1-3-6(4-2-5)8(11)12/h1-4,11-12H,(H,9,10)

Clé InChI

SIAVMDKGVRXFAX-UHFFFAOYSA-N

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Application

Reactant involved in:
  • Condensation reactions with stabilizer chains at the surface of polystyrene latex
  • Suzuki coupling reactions
  • Esterification
  • Derivatization of polyvinylamine
  • Synthesis of isotopically labeled mercury
  • Functionalization of poly-SiNW for detection of dopamine
Reagent used for
  • Suzuki-Miyaura cross-coupling[1]
  • Induction of pH sensitivity on fluorescence lifetime of quantum dots by NIR fluorescent dyes[2]
  • Bio-supported palladium nanoparticles as phosphine-free catalyst for Suzuki reaction in water[3]
  • Chan-Lam-type Copper (Cu)-catalyzed S-arylation with aryl boronic acids at room temperature[4]

Reagent used in Preparation of
  • Isoquinolones via regioselective Suzuki-Miyaura cross-coupling and tandem palladium-catalyzed intramolecular aminocarbonylation and annulation[5]
  • Amprenavir-based P1-substituted bi-aryl derivatives as ultra-potent HIV-1 protease inhibitors[6]
  • Phenols via visible-light initiated aerobic oxidative hydroxylation of arylboronic acids using air as oxidant catalyzed by Ruthenium (Ru)-complex[7]
  • Glucose sensitive boronic acid-bearing block copolymers[8]
  • Trisulfonated calixarene upper-rim sulfonamido derivatives and their complexation with the trimethyllysine epigenetic mark[1]

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000354769
0000354769
MKCW1614
MKCT5382
MKCR0305

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Jae Kyoo Lee et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 117(49), 30934-30941 (2020-11-25)
It was previously shown [J. K. Lee et al., Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A, 116, 19294-19298 (2019)] that hydrogen peroxide (H2O2) is spontaneously produced in micrometer-sized water droplets (microdroplets), which are generated by atomizing bulk water using nebulization without the
Glucose-Sensitivity of Boronic Acid Block Copolymers at Physiological pH
Roy, D.; Sumerlin, B. S.
ACS Macro Letters, 1, 529-532 (2012)
Xiu Ye et al.
Nanomaterials (Basel, Switzerland), 9(5) (2019-05-10)
Aggregation-induced emission (AIE) active cellulose nanocrystals (TPE-CNCs) were synthesized by attaching tetraphenylethylene (TPE) to cellulose nanocrystals (CNCs). The structure and morphology of TPE-CNCs were characterized by FT-IR, XRD, ζ-potential measurements, elemental analysis, TEM, atomic force microscopy (AFM), and dynamic laser
Kentaro Yoshida et al.
Polymers, 12(8) (2020-08-23)
Phenylboronic acid-bearing polyamidoamine dendrimer (PBA-PAMAM)/poly(vinyl alcohol) (PVA) multilayer films were prepared through the layer-by-layer (LbL) deposition of PBA-PAMAM solution and PVA solution. PBA-PAMAM/PVA films were constructed successfully through the formation of boronate ester bonds between the boronic acid moiety in
Muthusamy Selvaraj et al.
Analytica chimica acta, 1066, 112-120 (2019-04-28)
A new boronic acid derivative functionalized with a 4-(3-(4-(4,5-diphenyl-1H-imidazole-2-yl)phenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl)phenyl (IOP) moiety was synthesized for use as a sequential "on-off-on"-type relay fluorescence probe for Fe3+ ions and F- ions with high selectivity and sensitivity under physiological conditions. The introduction of Fe3+
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