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Merck

431966

Sigma-Aldrich

4-Formylphenylboronic acid

≥95.0%

Synonyme(s) :

4-(Dihydroxyboryl)benzaldehyde, 4-Boronobenzaldehyde, 4-Formylbenzeneboronic acid, p-Formylbenzeneboronic acid, p-Formylphenylboronic acid

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About This Item

Formule linéaire :
HCOC6H4B(OH)2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
149.94
Numéro Beilstein :
3030770
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Le tarif et la disponibilité ne sont pas disponibles actuellement.

Niveau de qualité

Pureté

≥95.0%

Pf

237-242 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

aldehyde

Chaîne SMILES 

OB(O)c1ccc(C=O)cc1

InChI

1S/C7H7BO3/c9-5-6-1-3-7(4-2-6)8(10)11/h1-5,10-11H

Clé InChI

VXWBQOJISHAKKM-UHFFFAOYSA-N

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SAB4502299SAB4502368SAB4502131
Quality Level

100

Quality Level

100

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100

Quality Level

100

conjugate

unconjugated

conjugate

unconjugated

conjugate

unconjugated

conjugate

unconjugated

biological source

rabbit

biological source

rabbit

biological source

rabbit

biological source

rabbit

Gene Information

human ... RFWD2(64326)

Gene Information

human ... RFWD3(55159)

Gene Information

human ... RNF130(55819)

Gene Information

human ... RN138(51444)

mol wt

antigen 80 kDa

mol wt

antigen 85 kDa

mol wt

antigen 30 kDa

mol wt

antigen 28 kDa

Application

4-Formylphenylboronic acid is a substrate for Suzuki cross-coupling reactions[1][2] and it can be used as a reagent for:
  • Palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling in water.[3]
  • Copper-mediated ligandless aerobic fluoroalkylation of arylboronic acids with fluoroalkyl iodides.[4]
  • Ligand-free copper-catalyzed coupling of nitro arenes with arylboronic acids.[5]
  • Triethylamine-catalyzed three-component Hantzsch condensations.[6]
  • Copper-catalyzed nitrations.[7]
  • Oxidative mono-cleavage of dialkenes catalyzed by Trametes hirsuta.[8]
  • Palladacycle-catalyzed cross-coupling of arylboronic acids with carboxylic anhydrides or acyl chlorides.[9]
  • Palladium-catalyzed aerobic oxidative cross-coupling reactions.[10]
  • The synthesis of sensitizers with dithiafulvenyl unit as electron donor for high-efficiency dye-sensitized solar cells.[11]
  • The synthesis of a novel protein synthesis inhibitor active against Gram-positive bacteria.[12]
  • The Suzuki aryl-aryl coupling of the upper rim of hexahomotrioxacalix[3]arene.[13]
  • A rhodium-catalyzed cyclization, converting 1,5-enynes to cyclopentenes and spiro-cyclopentenes.

Autres remarques

Contains varying amounts of anhydride

Pictogrammes

Exclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Skin Sens. 1

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


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