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Sigma-Aldrich

3-Carboxyphenylboronic acid

≥95%

Synonyme(s) :

μ-Carboxyphenylboronic acid, 3-(Dihydroxyborane)benzoic acid, 3-(Dihydroxyboryl)benzoic acid, 3-Boronobenzoic acid, 3-Carboxybenzeneboronic acid

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About This Item

Formule linéaire :
HO2CC6H4B(OH)2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
165.94
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

≥95%

Pf

243-247 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

carboxylic acid

Chaîne SMILES 

OB(O)c1cccc(c1)C(O)=O

InChI

1S/C7H7BO4/c9-7(10)5-2-1-3-6(4-5)8(11)12/h1-4,11-12H,(H,9,10)

Clé InChI

DBVFWZMQJQMJCB-UHFFFAOYSA-N

Application

3-Carboxyphenylboronic acid can be used as a substrate in the preparation of:
  • Biaryl derivatives by reacting with bromoaniline through the Suzuki-Miyaura coupling reaction.
  • Boronic acid-functionalized block copolymer.
  • 1H-Imidazo[1,2-a]quinoxaline derivatives.

Autres remarques

Contains varying amounts of anhydride

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


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Various nanoparticles as drug delivery system provide significant improvements in the cancer treatment. However, their clinical success remains elusive in large part due to their inability to overcome both systemic and tumor tissue barriers. The nanosystems with nanoproperty-transformability (surface, size
Novel rhodamine dyes via Suzuki coupling of xanthone triflates with arylboroxins
Calitree, B. D.; Detty, M. R.
Synlett, 89-92 (2010)
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Heterocycles, 60, 1891-1897 (2003)
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Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 27(3), 582-585 (2017)

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