Accéder au contenu
Merck
Toutes les photos(3)

Principaux documents

Voir toute la documentation

325104

Sigma-Aldrich

3-Nitrophenylboronic acid

≥97%

Synonyme(s) :

3-Nitrobenzeneboronic acid, m-Nitrobenzeneboronic acid, m-Nitrophenylboronic acid, NSC 401539, NSC 59739

Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme
Toutes les photos(3)

About This Item

Formule linéaire :
O2NC6H4B(OH)2
Numéro CAS:
13331-27-6
Poids moléculaire :
166.93
Beilstein:
2938638
Numéro MDL:
MFCD00007193
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
24859487
Nomenclature NACRES :
NA.22
Le tarif et la disponibilité ne sont pas disponibles actuellement.

Niveau de qualité

100

Essai

≥97%

Forme

powder

Pf

284-285 °C (dec.) (lit.)

Groupe fonctionnel

nitro

Chaîne SMILES 

OB(O)c1cccc(c1)[N+]([O-])=O

InChI

1S/C6H6BNO4/c9-7(10)5-2-1-3-6(4-5)8(11)12/h1-4,9-10H

Clé InChI

ZNRGSYUVFVNSAW-UHFFFAOYSA-N

Vous recherchez des produits similaires ? Visite Guide de comparaison des produits

Application

Catalyzes ene carbocyclization of acetylenic dicarbonyl compounds[1]
Reactant involved in:
  • Copper-catalyzed arylation
  • Palladium-catalyzed decarboxylative coupling
  • Suzuki-Miyaura cross-coupling
  • Oxidative carbocyclization / arylation
  • Addition to arylpropargyl alcohols

Additionally used as a reactant for synthesizing biologically active molecules such as:
  • Inhibitors of angiogenesis
  • Biaryl-olefins with antiproliferative activities

Autres remarques

Contains varying amounts of anhydride

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Faites votre choix parmi les versions les plus récentes :

Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCL9764
MKBX1423V
MKBK1110V
95697KJV
95697KJ

Vous ne trouvez pas la bonne version ?

Si vous avez besoin d'une version particulière, vous pouvez rechercher un certificat spécifique par le numéro de lot.

Rechercher un(e) COA

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

Fan Fei et al.
Analytical and bioanalytical chemistry, 398(3), 1349-1356 (2010-07-29)
The design of boronic acid sensors for photometric detection of carbohydrates has relied on exploiting differences in the thermodynamic stability of complex formation for molecular recognition. Herein, we introduce a direct method for analysis of sugar alcohols using 3-nitrophenylboronic acid
Aminophenyl- and nitrophenyl-labeled nucleoside triphosphates: synthesis, enzymatic incorporation, and electrochemical detection.
Hana Cahová et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 47(11), 2059-2062 (2008-02-09)
B J Johnson
Biochemistry, 20(21), 6103-6108 (1981-10-13)
Highly purified isoaccepting species of transfer ribonucleic acid (tRNA) were prepared by use of a polyacrylamide substituted with nitrobenzeneboronic acid functional groups. This method exploits the well-known ability of boronic acids to complex with RNA cis-diols. tRNA isoacceptors were obtained
K C Usher et al.
Biochemistry, 37(46), 16082-16092 (1998-11-18)
The structures of AmpC beta-lactamase from Escherichia coli, alone and in complex with a transition-state analogue, have been determined by X-ray crystallography. The native enzyme was determined to 2.0 A resolution, and the structure with the transition-state analogue m-aminophenylboronic acid
C W Garner et al.
Biochimica et biophysica acta, 790(1), 91-93 (1984-10-09)
Horse serum cholinesterase (acylcholine acylhydrolase, EC 3.1.1.8) was reversibly inhibited by a variety of alkyl- and areneboronic acids with Ki values ranging from 6.2 mM (methaneboronic acid) to 3.1 microM (diphenylboric acid). Binding to the enzyme was apparently at the
Afficher tous les articles scientifiques apparentés

Questions

Reviews

No rating value

Active Filters

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique