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Sigma-Aldrich

Selenophene

97%

Synonyme(s) :

Selenacyclopentadiene, Selenofuran

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C4H4Se
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
131.03
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

Pureté

97%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.58 (lit.)

Point d'ébullition

110-111 °C (lit.)

Pf

−30 °C (lit.)

Densité

1.423 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

c1cc[se]c1

InChI

1S/C4H4Se/c1-2-4-5-3-1/h1-4H

Clé InChI

MABNMNVCOAICNO-UHFFFAOYSA-N

Description générale

Selenophene is a heterocyclic building block. Synthesis of selenophene-based heteroacenes has been reported. Synthesis of selenophene-thiophene block copolymers has been reported. The electron transmission spectra of selenophene has been recorded in the 0-6eV energy range.

Application

Selenophene may be used:
  • as conjugated linker in the synthesis of organic dyes
  • in the synthesis of selenophene-2-carbonitrile
  • in the synthesis of selenophene diketopyrrolopyrrole polymers
  • as building block for the electrically conducting polyalkyl selenophene

À utiliser avec

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Classification des risques

Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Flam. Liq. 2 - STOT RE 2

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

26.6 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

-3 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Dye-sensitized solar cells based on organic sensitizers with different conjugated linkers: furan, bifuran, thiophene, bithiophene, selenophene, and biselenophene.
Li R, et al.
The Journal of Physical Chemistry C, 113(17), 7469-7479 (2009)
Low band gap selenophene-diketopyrrolopyrrole polymers exhibiting high and balanced ambipolar performance in bottom-gate transistors.
Shahid M, et al.
Chemical Science, 3(1), 181-185 (2012)
Journal of the Electrochemical Society, 137, 1827-1827 (1990)
Toshihiro Okamoto et al.
Organic letters, 7(23), 5301-5304 (2005-11-05)
[reaction: see text] A new intramolecular triple cyclization of bis(o-haloaryl)diacetylenes, via dilithiation followed by reaction with chalcogen elements, produces pi-conjugated compounds containing heterole-1,2-dichalcogenin-heterole fused tricyclic skeletons. The subsequent dechalcogenation with copper metal affords a series of thiophene- and selenophene-based heteroacenes.
Jon Hollinger et al.
Journal of the American Chemical Society, 132(25), 8546-8547 (2010-06-08)
Selenophene-thiophene block copolymers were synthesized and studied. The properties of these novel block copolymers are distinct from those of statistical copolymers prepared from the same monomers with a similar composition. Specifically, the block copolymers exhibit broad and red-shifted absorbance features

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