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Sigma-Aldrich

2-Bromothiophene

98%

Synonyme(s) :

2-Thienyl bromide

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C4H3BrS
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
163.04
Numéro Beilstein :
104663
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

Pureté

98%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.586 (lit.)

Point d'ébullition

149-151 °C (lit.)

Densité

1.684 g/mL at 25 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

bromo

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

Brc1cccs1

InChI

1S/C4H3BrS/c5-4-2-1-3-6-4/h1-3H

Clé InChI

TUCRZHGAIRVWTI-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

2-Bromothiophene undergoes metalation-alkylation reaction with various electrophiles to form various 5-alkylated 2-bromo products. It undergoes coupling with 4-bromo allyl phenyl ether to form allyl phenyl thiophene ether, which is a novel potential dielectric material for organic thin film transistors.

Application

2-Bromothiophene has been used in electrochemical reduction of a number of mono- and dihalothiophenes at carbon cathodes in dimethylformamide containing tetramethylammonium perchlorate by cyclic voltammetry and controlled-potential electrolysis.

Pictogrammes

FlameSkull and crossbonesCorrosion

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Classification des risques

Acute Tox. 2 Oral - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 3

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

125.6 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

52 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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The Journal of organic chemistry, 61(23), 8074-8078 (1996-11-15)
Cyclic voltammetry and controlled-potential electrolysis have been employed to probe the electrochemical reduction of a number of mono- and dihalothiophenes at carbon cathodes in dimethylformamide containing tetramethylammonium perchlorate. Reduction of 2-bromo-, 3-bromo-, 2-chloro-, 3-chloro-, and 2-iodothiophene gives rise to a
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