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360058

Sigma-Aldrich

(Triphenylsilyl)acetylene

98%

Synonyme(s) :

1,1′,1′′-(Ethynylsilylidyne)tris[benzene], Ethynyltriphenylsilane, Triphenylsilylacetylene, Triphenylsilylethyne

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About This Item

Formule linéaire :
(C6H5)3SiC≡CH
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
284.43
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

Pureté

98%

Pf

48-50 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

C#C[Si](c1ccccc1)(c2ccccc2)c3ccccc3

InChI

1S/C20H16Si/c1-2-21(18-12-6-3-7-13-18,19-14-8-4-9-15-19)20-16-10-5-11-17-20/h1,3-17H

Clé InChI

WADKYPSVXRWORK-UHFFFAOYSA-N

Description générale

(Triphenylsilyl)acetylene is a terminal alkyne. Rhodium-catalyzed asymmetric addition of (triphenylsilyl)acetylene to diphenylphosphinylallene is reported.

Application

(Triphenylsilyl)acetylene may be used in the synthesis of:
  • selenothioic acid S-alkyl esters
  • methyl 2-(di{ 3, 5-bis[(triphenylsilyl)ethynyl]phenyl}-phosphino)benzoate
  • 2-(di{3,5-bis[(triphenylsilyl)ethynyl]phenyl}-phosphino)benzoic acid

Pictogrammes

Exclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

235.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

113 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Selenothioic acid S-esters: Synthesis, characterization, and trend for stability.
Murai T, et al.
Journal of the American Chemical Society, 119(37), 8592-8597 (1997)
Takahiro Nishimura et al.
Chemistry, an Asian journal, 3(8-9), 1505-1510 (2008-05-09)
The presence of an acid was found to be essential in the rhodium-catalyzed asymmetric addition of terminal alkynes to diarylphosphinylallenes giving exo-enynes in high yields with high regio- and enantioselectivity. The stereochemical outcome is determined at the protonolysis of the
Crafting chiral space. The synthesis of C~ 2-symmetric diphosphine ligands for an outer-sphere catalytic reaction.
Trost BM and Marschner C.
Bulletin de la Societe Chimique De France, 134, 263-274 (1997)

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

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