Accéder au contenu
Merck
Toutes les photos(3)

Key Documents

View All Documentation

360031

Sigma-Aldrich

(Triisopropylsilyl)acetylene

97%

Synonyme(s) :

Ethynyltriisopropylsilane

Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme
Toutes les photos(3)

About This Item

Formule linéaire :
[(CH3)2CH]3SiC≡CH
Numéro CAS:
89343-06-6
Poids moléculaire :
182.38
Numéro Beilstein :
3536241
Numéro MDL:
MFCD00075452
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24862139
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

97%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.4527 (lit.)

Point d'ébullition

50-52 °C/0.6 mmHg (lit.)

Densité

0.813 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CC(C)[Si](C#C)(C(C)C)C(C)C

InChI

1S/C11H22Si/c1-8-12(9(2)3,10(4)5)11(6)7/h1,9-11H,2-7H3

Clé InChI

KZGWPHUWNWRTEP-UHFFFAOYSA-N

Vous recherchez des produits similaires ? Visite Guide de comparaison des produits

Catégories apparentées

Description générale

Asymmetric addition of (triisopropylsilyl)acetylene to α,β,γ,δ-unsaturated carbonyl compounds in the presence of a cobalt/Duphos catalyst is reported. A Sonogashira coupling reaction between 1-bromo-3-iodo-5-tertbutylbenzene and (triisopropylsilyl)acetylene is reported.

Application

(Triisopropylsilyl)acetylene may be used as reagent for the rhodium-catalyzed asymmetric alkynylation of various α,β-unsaturated ketones. It may be used as reagent in the enantioselective synthesis of β-alkynylated nitroalkanes.

Pictogrammes

FlameExclamation mark
GHS02,GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H226,H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 3 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

132.8 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

56 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Faites votre choix parmi les versions les plus récentes :

Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCR4522
MKCS3376
MKCP5927
MKCM9837
MKCL5813

Vous ne trouvez pas la bonne version ?

Si vous avez besoin d'une version particulière, vous pouvez rechercher un certificat spécifique par le numéro de lot.

Rechercher un(e) COA

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

Les clients ont également consulté

Slide 1 of 3

1 of 3

3,3-Dimethyl-1-butyne 98%

Sigma-Aldrich

244392

3,3-Dimethyl-1-butyne

Cyclopentylacetylene 90%

Sigma-Aldrich

650331

Cyclopentylacetylene

Ethyl 2-butynoate 98%

Sigma-Aldrich

425117

Ethyl 2-butynoate

Acetylenic allenophanes: an asymmetric synthesis of a Bis(alleno)-bis(butadiynyl)-meta-cyclophane.
Matthew D Clay et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 44(26), 4039-4042 (2005-05-21)
Takahiro Sawano et al.
Journal of the American Chemical Society, 134(46), 18936-18939 (2012-11-08)
Asymmetric addition of (triisopropylsilyl)acetylene to α,β,γ,δ-unsaturated carbonyl compounds took place in the presence of a cobalt/Duphos catalyst to give the 1,6-addition products in high yields with high regio- and enantioselectivity.
Takahiro Nishimura et al.
Chemical communications (Cambridge, England), 46(36), 6837-6839 (2010-08-19)
Asymmetric addition of (triisopropylsilyl)acetylene to nitroalkenes took place in the presence of a rhodium/chiral bisphosphine catalyst to give beta-alkynylated nitroalkanes in high yields with high enantioselectivity.
Steric tuning of silylacetylenes and chiral phosphine ligands for rhodium-catalyzed asymmetric conjugate alkynylation of enones.
Takahiro Nishimura et al.
Journal of the American Chemical Society, 130(5), 1576-1577 (2008-01-17)
Yameng Ren et al.
Advanced science (Weinheim, Baden-Wurttemberg, Germany), 4(9), 1700099-1700099 (2017-09-22)
Continuous studies on the use of a polycyclic aromatic hydrocarbon as the central block of an organic photosensitizer have brought forth a new opportunity toward efficiency enhancement of dye-sensitized solar cells (DSCs). In this paper, a nonacyclic aromatic hydrocarbon 9,19-dihydrodinaphtho[3,2,1-de:3',2',1'-op]pentacene

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique