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Sigma-Aldrich

1-(Trimethylsilyl)propyne

99%

Synonyme(s) :

Trimethyl-1-propynylsilane

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About This Item

Formule linéaire :
CH3C≡CSi(CH3)3
Numéro CAS:
6224-91-5
Poids moléculaire :
112.24
Numéro Beilstein :
1071311
Numéro CE :
228-314-5
Numéro MDL:
MFCD00009271
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24854680
Nomenclature NACRES :
NA.22

Densité de vapeur

>1 (vs air)

Niveau de qualité

100

Pureté

99%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.417 (lit.)

Point d'ébullition

99-100 °C (lit.)

Densité

0.758 g/mL at 25 °C (lit.)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CC#C[Si](C)(C)C

InChI

1S/C6H12Si/c1-5-6-7(2,3)4/h1-4H3

Clé InChI

DCGLONGLPGISNX-UHFFFAOYSA-N

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Application

1-(Trimethylsilyl)propyne was used in the synthesis of highly substituted indenes via palladium-catalyzed carboannulation and indenones via a rhodium-catalyzed reaction with 2-bromophenylboronic acids.

Pictogrammes

Flame
GHS02

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H225

Classification des risques

Flam. Liq. 2

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

39.2 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

4 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCV8654
MKCS9972
MKCR1134
SHBJ6810
SHBF8853V

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Journal of the American Chemical Society, 105, 7473-7473 (1983)
Yasuyuki Harada et al.
Journal of the American Chemical Society, 129(17), 5766-5771 (2007-04-10)
The Rh-catalyzed reaction of alkynes with 2-bromophenylboronic acids involves carbonylative cyclization to give indenones. The key steps in the reaction involve the addition of an arylrhodium(I) species to an alkyne and the oxidative addition of C-Br bonds on the adjacent
Tetrahedron Letters, 33, 5969-5969 (1992)
Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry, 25, 1353-1353 (1987)
Daohua Zhang et al.
The Journal of organic chemistry, 72(1), 251-262 (2006-12-30)
The synthesis of highly substituted indenes has been achieved by three different transition metal-mediated methods. The first method involves the palladium-catalyzed carboannulation of internal alkynes. The second method utilizes a two-step approach, which involves first the palladium/copper-catalyzed cross-coupling of terminal

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