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Sigma-Aldrich

Dimethyl trimethylsilyl phosphite

95%

Synonyme(s) :

Trimethylsilyl dimethyl phosphite

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About This Item

Formule linéaire :
(CH3)3SiOP(OCH3)2
Numéro CAS:
36198-87-5
Poids moléculaire :
182.23
Numéro Beilstein :
1849308
Numéro CE :
252-908-3
Numéro MDL:
MFCD00075439
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24862029
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

200

Pureté

95%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.410 (lit.)

Point d'ébullition

36-37 °C/11 mmHg (lit.)

Densité

0.954 g/mL at 25 °C (lit.)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

COP(OC)O[Si](C)(C)C

InChI

1S/C5H15O3PSi/c1-6-9(7-2)8-10(3,4)5/h1-5H3

Clé InChI

HWMXPTIFAGBDIK-UHFFFAOYSA-N

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Application

Dimethyl trimethylsilyl phosphite may be used in the preparation of:
  • protected phosphoamino acid, Fmoc-Abu(PO3Me2)-OH, used in Fmoc/solid-phase peptide synthesis
  • phosphoenolpyruvate (PEP) via trimethylsilylation, bromination and Perkow reaction
  • sialyl phosphonate
  • sulfonamide phosphonates

Pictogrammes

FlameCorrosion
GHS02,GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H226,H314

Classification des risques

Flam. Liq. 3 - Skin Corr. 1B

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

89.6 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

32 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BGBC0187
1452552V
1452552
1357771
046809/1

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Sekine M, et al.
Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1, 2509-2513 (1982)
J W Perich
International journal of peptide and protein research, 44(3), 288-294 (1994-09-01)
The synthesis of the two 4-phosphono-2-aminobutanoyl-containing peptides, Leu-Arg-Arg-Val-Abu(P)-Leu-Gly-OH.CF3CO2H and Ile-Val-Pro-Asn-Abu(P)-Val-Glu-Glu-OH.CF3CO2H was accomplished by the use of Fmoc-Abu(PO3Me2)-OH in Fmoc/solid-phase peptide synthesis. The protected phosphoamino acid, Fmoc-Abu(PO3Me2)-OH, was prepared from Boc-Asp-OtBu in seven steps, the formation of the C-P linkage being
Amberlyst-15-Catalyzed Facile Synthesis of a-Amino Phosphonates.
Sudhakar D, et al.
Synthetic Communications, 41(7), 976-980 (2011)
Synthesis of novel CMP-NeuNAc analogues having a glycosyl phosphonate structure.
Imamura M and Hashimoto H.
Tetrahedron Letters, 37(9), 1451-1454 (1996)

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