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Sigma-Aldrich

Cyclopropane-1,1-dicarboxylic acid

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About This Item

Formule linéaire :
C3H4(CO2H)2
Numéro CAS:
598-10-7
Poids moléculaire :
130.10
Numéro Beilstein :
1864823
Numéro CE :
209-917-2
Numéro MDL:
MFCD00013727
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24861158
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

200

Pureté

97%

Pf

134-136 °C (lit.)

Solubilité

methanol: soluble 1 g/10 mL, clear, colorless

Groupe fonctionnel

carboxylic acid

Chaîne SMILES 

OC(=O)C1(CC1)C(O)=O

InChI

1S/C5H6O4/c6-3(7)5(1-2-5)4(8)9/h1-2H2,(H,6,7)(H,8,9)

Clé InChI

FDKLLWKMYAMLIF-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Cyclopropane-1,1-dicarboxylic acid is a dicarboxylic acid. Cyclopropane-1,1-dicarboxylic acid, an inhibitor of 1-aminocyclopropane-1-carboxylic acid oxidase, was quantitated in Lycopersicum esculentum by HPLC-electrospray tandem mass spectrometry. Crystal and molecular structure of cyclopropane-1,1-dicarboxylic acid has been reported.

Application

Cyclopropane-1,1-dicarboxylic acid was used in the preparation of new heterocyclic derivatives of cyclopropane dicarboxylic acid containing thiadiazole and 1,2,4-triazole moieties. It was also used to prepare spiro-cyclopropyl metallocycles.

Pictogrammes

Corrosion
GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H314

Classification des risques

Skin Corr. 1B

Code de la classe de stockage

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCCH5032
0001451752
BCCJ6260
1451752V
1451752

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Tetrahedron, 45, 1219-1219 (1989)
The crystal and molecular structure of cyclopropane-1, 1-dicarboxylic acid.
Meester MAM, et al.
Acta Crystallographica Section B, Structural Science, 27(3), 630-634 (1971)
Nora A Foroud et al.
Phytopathology, 109(5), 796-803 (2018-12-13)
Plant signaling hormones such as ethylene have been shown to affect the host response to various pathogens. Often, the resistance responses to necrotrophic fungi are mediated through synergistic interactions of ethylene (ET) with the jasmonate signaling pathway. On the other
Paolo Ingallinella et al.
Biochemistry, 41(17), 5483-5492 (2002-04-24)
Serine proteases are the most studied class of proteolytic enzymes and a primary target for drug discovery. Despite the large number of inhibitors developed so far, very few make contact with the prime site of the enzyme, which constitutes an
Y H Dong et al.
Science in China. Series B, Chemistry, life sciences & earth sciences, 33(11), 1297-1303 (1990-11-01)
The crystal structures of [Pt(NH3)2CPrDCA].H2O (I), [Pt(CH3NH2)2CPrDCA] (II), and [Pt(dmbn) CPrDCA].2.5H2O (III) (where CPrDCA is 1,1-cyclopropanedicarboxylate; dmbn is 2,3-dimethyl-2,3-butyldiamine) are determined. Compound I crystallizes in the orthorhombic space group Pnma with the cell dimensions: a = 6.517(2), b = 9.709(3)
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