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340928

Sigma-Aldrich

1,4-Anhydroerythritol

95%

Synonyme(s) :

(3R,4S)-Tetrahydro-3,4-furandiol, Erythritol-1,4-anhydride, cis-3,4-Dihydroxytetrahydrofuran, cis-Tetrahydrofuran-3,4-diol, meso-3,4-Dihydroxytetrahydrofuran, rel-(3R,4S)-Tetrahydro-3,4-furandiol

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C4H8O3
Numéro CAS:
4358-64-9
Poids moléculaire :
104.10
Numéro CE :
224-433-1
Numéro MDL:
MFCD00075210
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24860877
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

95%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.477 (lit.)

Densité

1.27 g/mL at 25 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

ether
hydroxyl

Chaîne SMILES 

O[C@H]1COC[C@H]1O

InChI

1S/C4H8O3/c5-3-1-7-2-4(3)6/h3-6H,1-2H2/t3-,4+

Clé InChI

SSYDTHANSGMJTP-ZXZARUISSA-N

Description générale

1,4-Anhydroerythritol is a cyclic vicinal diol. 1,4-Anhydroerythritol undergoes hydrodeoxygenation over tungsten oxide-palladium catalysts to yield 3-hydroxytetrahydrofuran.

Application

1,4-Anhydroerythritol was employed in a key step in the synthesis of glucopyranoside-based analogs of adenophostin A lacking the adenine component.

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCW3341
MKCR4018
MKCP3735
MKCN0047
MKCM8217

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Yasushi Amada et al.
ChemSusChem, 7(8), 2185-2192 (2014-07-01)
Hydrodeoxygenation of cyclic vicinal diols such as 1,4-anhydroerythritol was conducted over catalysts containing both a noble metal and a group 5-7 transition-metal oxide. The combination of Pd and WOx allowed the removal of one of the two OH groups selectively.
Andrew M Riley et al.
Carbohydrate research, 337(12), 1067-1082 (2002-06-14)
Adenophostins A and B are naturally occurring glyconucleotides that interact potently with receptors for D-myo-inositol 1,4,5-trisphosphate, an important second messenger molecule in most cell types. Here we describe the design and synthesis of glucopyranoside-based analogues of adenophostin A lacking the
Alex C Watanabe et al.
Environmental science & technology, 52(15), 8346-8354 (2018-06-29)
Laboratory and field measurements have demonstrated that isoprene epoxydiol (IEPOX) is the base component of a wide range of chemical species found in isoprene-derived secondary organic aerosol (SOA). To address newly raised questions concerning the chemical identities of IEPOX-derived SOA
Aritomo Yamaguchi et al.
Physical chemistry chemical physics : PCCP, 19(4), 2714-2722 (2016-11-30)
The intramolecular dehydration of biomass-derived sugar alcohols d-sorbitol, d-mannitol, galactitol, xylitol, ribitol, l-arabitol, erythritol, l-threitol, and dl-threitol was investigated in high-temperature water at 523-573 K without the addition of any acid catalysts. d-Sorbitol and d-mannitol were dehydrated into isosorbide and

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