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Sigma-Aldrich

(1S,2S)-trans-1,2-Cyclohexanediol

99%

Synonyme(s) :

(1S)-trans-1,2-Cyclohexanediol

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About This Item

Formule linéaire :
C6H10(OH)2
Numéro CAS:
57794-08-8
Poids moléculaire :
116.16
Numéro Beilstein :
1901343
Numéro MDL:
MFCD00066431
Code UNSPSC :
12352001
ID de substance PubChem :
24866402
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

99%

Activité optique

[α]20/D +39°, c = 1.6 in H2O

Pureté optique

ee: 99% (GLC)

Pf

107-109 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

hydroxyl

Chaîne SMILES 

O[C@H]1CCCC[C@@H]1O

InChI

1S/C6H12O2/c7-5-3-1-2-4-6(5)8/h5-8H,1-4H2/t5-,6-/m0/s1

Clé InChI

PFURGBBHAOXLIO-WDSKDSINSA-N

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Application

(1S,2S)-trans-1,2-Cyclohexanediol may be used in the preparation of (1S,2S)-1,2-cyclohexanediyl bis(4-vinylbenzoate) by reacting with 4-vinylbenzoyl chloride. It may also be used as a chiral ligand for the preparation of non-racemic hydroxy phosphonates via titanium alkoxide-catalyzed addition of dimethyl phosphite to the corresponding aldehydes.
C2-symmetric chiral diol with versatile applications as a chiral auxiliary, building block, and chiral ligand.

Pictogrammes

CorrosionExclamation mark
GHS05,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H318,H335

Classification des risques

Eye Dam. 1 - STOT SE 3

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
1451743V
1451743
1234161
17526EE
12409LD

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Rowe BJ and Spilling CD.
Tetrahedron Asymmetry, 12(12), 1701-1708 (2001)
Stolle, A. et al.
Tetrahedron Letters, 35, 3521-3521 (1994)
Marshall, J.A. Xie, S.
The Journal of Organic Chemistry, 60, 7230-7230 (1995)
Burk, M.J. et al.
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