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Sigma-Aldrich

Borane dimethyl sulfide complex

Synonyme(s) :

(Dimethyl sulfide)trihydroboron, BMS, Borane-dimethyl sulfide

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About This Item

Formule linéaire :
(CH3)2S · BH3
Numéro CAS:
13292-87-0
Poids moléculaire :
75.97
Numéro Beilstein :
3663489
Numéro CE :
236-313-6
Numéro MDL:
MFCD00013189
Code UNSPSC :
12352112
ID de substance PubChem :
24850657
Nomenclature NACRES :
NA.22

Forme

liquid

Pertinence de la réaction

reagent type: reductant

Densité

0.801 g/mL at 25 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

thioether

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

B.CSC

InChI

1S/C2H6S.BH3/c1-3-2;/h1-2H3;1H3

Clé InChI

RMHDLBZYPISZOI-UHFFFAOYSA-N

Catégories apparentées

Description générale

Borane dimethyl sulfide complex (BMS) is a commonly used reagent and a mediator for hydroboration reaction for the preparation of organoborane compounds, which are utilized as key intermediates in organic synthesis. BMS is also employed as a reducing agent for the reduction of various functional groups such as aldehydes, ketones, epoxides, esters, and carboxylic acids to corresponding alcohols.

Application

Borane-dimethyl sulfide (BH3 Me2S) can be used as a reagent:
  • For the selective synthesis of 1,3,5-oxygenated compounds from dimethyl 3-oxoglutarate.
  • For the conversion of ozonides to alcohols.
  • In the CBS-catalyzed asymmetric reduction of ferrocenyl-1,3-diketones to 1,3-diols.
  • For enantioselective reduction of ketones to chiral secondary alcohols in the presence of C3-symmetric tripodal hydroxyamide as a ligand.
  • For the hydroboration reduction and other applications.
  • With a dendrimeric supported L-pyrrolidinol in the asymmetric reduction of indanones and tetralones.

Conditionnement

The 25 mL Sure/Seal™ bottle is recommended as a single-use bottle. Repeated punctures will likely result in decreased performance of product.
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Autres remarques

10.0-10.2 M as BH3. May contain excess methyl sulfide.

Informations légales

Sure/Seal is a trademark of Sigma-Aldrich Co. LLC

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Chronic 3 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Repr. 1B - Water-react 1

Code de la classe de stockage

4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

64.4 °F

Point d'éclair (°C)

18 °C

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
SHBL1345
SHBQ9982
SHBQ9974
SHBM1643
SHBQ4594

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Efficient synthesis of 1, 3, 5-oxygenated synthons from dimethyl 3-oxoglutarate: first use of borane-dimethyl sulfide complex as a regioselective reducing agent of 3-oxygenated glutarate derivatives
Riatto VB, et al.
Journal of the Brazilian Chemical Society, 22(1), 172-175 (2011)
Study of Hydroboration of (μ-H)2Os3(CO)10 with Various Borane Complexes(BH3?L: L=Lewis base)
Chung JH
J. Korean Chem. Soc., 47, 675-678 (2003)
Highly catalytic enantioselective reduction of aromatic ketones using chiral polymer-supported Corey, Bakshi, and Shibata catalysts
Degni S, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 15, 1495-1499 (2004)
Borane Dimethyl Sulfide
Zaidlewicz M, et al.
Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Second Edition (2001)
A convenient method for the reduction of ozonides to alcohols with borane-dimethyl sulfide complex
Flippin LA, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 54(6), 1430-1432 (1989)
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