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Sigma-Aldrich

3-Bromocyclohexene

technical grade, 90%

Synonyme(s) :

2-Cyclohexen-1-yl bromide

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C6H9Br
Numéro CAS:
1521-51-3
Poids moléculaire :
161.04
Numéro Beilstein :
635953
Numéro MDL:
MFCD00013775
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24860144
Nomenclature NACRES :
NA.22

Qualité

technical grade

Niveau de qualité

100

Pureté

90%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.528 (lit.)

Point d'ébullition

57-58 °C/12 mmHg (lit.)

Densité

1.4 g/mL at 25 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

bromo

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

BrC1CCCC=C1

InChI

1S/C6H9Br/c7-6-4-2-1-3-5-6/h2,4,6H,1,3,5H2

Clé InChI

AJKDUJRRWLQXHM-UHFFFAOYSA-N

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Application

3-Bromocyclohexene was used in the synthesis of N-tert-butoxycarbonyl-O-cyclohexyl-L-tyrosine. It was also used in the synthesis of enantiopure cyclohexitols such as muco-quercitol, D-chiro-inocitol and allo-inocitol.

Pictogrammes

FlameExclamation mark
GHS02,GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H226,H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 3 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

129.2 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

54 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCT1965
MKCQ2753
MKBN7704V
MKBH1405V
09122BJ

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Y Nishiyama et al.
Chemical & pharmaceutical bulletin, 49(2), 233-235 (2001-02-24)
A facile and efficient synthesis of N-tert-butoxycarbonyl-O-cyclohexyl-L-tyrosine [Boc-Tyr(Chx)-OH] is described. Boc-Tyr-OH was treated with NaH in dimethylformamide and then with 3-bromocyclohexene to give N-Boc-O-(cyclohex-2-enyl)-L-tyrosine [Boc-Tyr(Che)-OH] in 70% yield. Hydrogenation of Boc-Tyr(Che)-OH over PtO2 afforded Boc-Tyr(Chx)-OH in almost quantitative yield. The
Synthesis of enantiopure cyclitols from (?)-3-bromocyclohexene mediated by intramolecular oxyselenenylation employing (S, S)-hydrobenzoin and (S)-mandelic acid as chiral sources.
Lee YJ, et al.
Tetrahedron, 61(8), 1987-2001 (2005)

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