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Sigma-Aldrich

4-Bromo-1-butene

97%

Synonyme(s) :

1-Bromo-3-butene, 3-Butenyl bromide, 4-Bromobut-1-ene, Allylcarbinyl bromide, But-3-en-1-yl bromide

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About This Item

Formule linéaire :
BrCH2CH2CH=CH2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
135.00
Numéro Beilstein :
1098377
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.462 (lit.)

Point d'ébullition

98-100 °C (lit.)

Densité

1.33 g/mL at 25 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

alkyl halide
allyl
bromo

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

BrCCC=C

InChI

1S/C4H7Br/c1-2-3-4-5/h2H,1,3-4H2

Clé InChI

DMAYBPBPEUFIHJ-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Stereoselective epoxidation of 4-bromo-1-butene was carried out with three alkene-utilizing bacteria: Mycobacterium LI, Mycobacterium E3 and Nocardia IP1.

Application

  • 4-Bromo-1-butene was used in the synthesis of 4-(3-butenyloxy)benzoic acid.
  • It was also used in the total synthesis of largazole.
  • It was used in double alkylation of lactams, followed by Grubbs ring-closing metathesis, to yield gymnodimine (biotoxin).
  • It was used in preparation of dienehydrazides.

Pictogrammes

FlameHealth hazardExclamation mark

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - Resp. Sens. 1 - Skin Sens. 1 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

33.8 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

1 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Synthesis, 3490-3490 (2006)
Yongcheng Ying et al.
Journal of the American Chemical Society, 130(26), 8455-8459 (2008-05-30)
Full details of the concise and convergent synthesis (eight steps, 19% overall yield), its extension to the preparation of a series of key analogues, and the molecular target and pharmacophore of largazole are described. Central to the synthesis of largazole
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Thiol-ene radical coupling is increasingly used for the biofunctionalization of biomaterials and the formation of 3D hydrogels enabling cell encapsulation. Indeed, thiol-ene chemistry presents interesting features that are particularly attractive for platforms requiring specific reactions of peptides or proteins, in
Synthesis and photopolymerization of a liquid-crystalline diepoxide.
Broer DJ, et al.
Macromolecules, 26(6), 1244-1247 (1993)
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