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Sigma-Aldrich

p-Toluenesulfonyl chloride

ReagentPlus®, ≥99%

Synonyme(s) :

TsCl, Tosyl chloride

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About This Item

Formule linéaire :
CH3C6H4SO2Cl
Numéro CAS:
98-59-9
Poids moléculaire :
190.65
Numéro Beilstein :
607898
Numéro CE :
202-684-8
Numéro MDL:
MFCD00007450
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
57648053
Nomenclature NACRES :
NA.21

Pression de vapeur

1 mmHg ( 88 °C)

Niveau de qualité

200

Gamme de produits

ReagentPlus®

Pureté

≥99%

Forme

solid

Point d'ébullition

134 °C/10 mmHg (lit.)

Pf

65-69 °C (lit.)

Solubilité

benzene: freely soluble(lit.)
chloroform: freely soluble(lit.)
ethanol: freely soluble(lit.)
water: insoluble(lit.)

Chaîne SMILES 

Cc1ccc(cc1)S(Cl)(=O)=O

InChI

1S/C7H7ClO2S/c1-6-2-4-7(5-3-6)11(8,9)10/h2-5H,1H3

Clé InChI

YYROPELSRYBVMQ-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

p-Toluenesulfonyl chloride is an organic sulfonyl chloride mainly used to convert hydroxyl groups into good leaving group by forming sulfonates.

Application

p-Toluenesulfonyl chloride may be used in the following processes:
  • In combination with N-methylimidazole for the esterification or thioesterification of carboxylic acids and alcohols or thiols.
  • As an additive to enhance the yield of symmetrical biaryls via palladium chloride catalyzed homo-coupling of arylboronic acids in the absence of ligands.
  • As a positive chlorine source for the ?-chlorination of ketones.
  • Solvent-free tosylation of alcohols and phenols in the presence of heterodoxy acids.
  • As an activator for reaction between 2-alkynylbenzaldoxime and phenols to form 1-aroxyisoquinolines in the presence of silver triflate.
  • As a catalyst for the solvent-free preparation of symmetrical bis(benzhydryl)ethers from benzhydrols.

Informations légales

ReagentPlus is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Pictogrammes

CorrosionExclamation mark
GHS05,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H290,H315,H317,H318

Classification des risques

Eye Dam. 1 - Met. Corr. 1 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1

Code de la classe de stockage

8B - Non-combustible corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

262.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

128 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCCM2067
BCCM0124
MKCT4267
BCCK4643
MKCQ9876

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Solvent-free and selective tosylation of alcohols and phenols with p-toluenesulfonyl chloride by heteropolyacids as highly efficient catalysts
Fazaeli R, et al.
Canadian Journal of Chemistry, 84(5), 812-818 (2006)
Facile synthesis of symmetrical bis (benzhydryl) ethers using p-toluenesulfonyl chloride under solvent-free conditions
Brahmachari G & Banerjee B
Organic and Medicinal Chemistry Letters, 3(1), 1-1 (2013)
Immobilization of ligands with organic sulfonyl chlorides
Nilsson K & Mosbach K
Methods in Enzymology, 104, 56-69 (1984)
Haibo Mu et al.
Nature communications, 10(1), 4039-4039 (2019-09-08)
Antibiotic therapy is usually not recommended for salmonellosis, as it is associated with prolonged fecal carriage without reducing symptom duration or severity. Here we show that antibiotics encapsulated in hydrogen sulfide (H2S)-responsive glycovesicles may be potentially useful for the treatment
Ligandless palladium chloride-catalyzed homo-coupling of arylboronic acids in aqueous media
Kabalka GW & Wang L.
Tetrahedron Letters, 43(16), 3067-3068 (2002)
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