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Sigma-Aldrich

(1R)-(+)-Nopinone

98%

Synonyme(s) :

6,6-Dimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-one

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C9H14O
Numéro CAS:
38651-65-9
Poids moléculaire :
138.21
Numéro MDL:
MFCD08447116
Code UNSPSC :
12352115
ID de substance PubChem :
24859704
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

98%

Forme

liquid

Activité optique

[α]20/D +16°, neat

Indice de réfraction

n20/D 1.479 (lit.)

Point d'ébullition

209 °C (lit.)

Densité

0.981 g/mL at 25 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

ketone

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CC1(C)[C@H]2CCC(=O)[C@@H]1C2

InChI

1S/C9H14O/c1-9(2)6-3-4-8(10)7(9)5-6/h6-7H,3-5H2,1-2H3/t6-,7-/m0/s1

Clé InChI

XZFDKWMYCUEKSS-BQBZGAKWSA-N

Catégories apparentées

Application

(1R)-(+)-Nopinone may be used in the preparation of a chiral annulated indene derivative, which can be a potentially useful chiral ligand for transition metal complexes in asymmetric transformations. It may also react with secondary amines in cyclohexane to form the corresponding enamines.

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

167.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

75 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCR0373
MKCJ7955
MKCD1241
MKBV3094V
MKBF0053V

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Synthesis of (1R)-(+)-nopinone-and (1S)-(-)-verbenone-derived chiral annulated indenes via electrocyclic reactions.
Liu C and Sowa JR.
Tetrahedron Letters, 37(40), 7241-7244 (1996)
Boranes in synthesis-VII. Synthesis of 2-dialkylamino-6, 6-dimethylbicyclo [3.1. 1] heptan-3-ols from (R)-(+)-nopinone. Chiral auxiliaries for the addition of diethylzinc to aromatic aldehydes.
Goralski CT, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 8(23), 3863-3871 (1997)

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