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Sigma-Aldrich

(−)-Verbenone

94%

Synonyme(s) :

(1S,5S)-2-pinène-4-one, (1S,5S)-4,6,6-triméthylbicyclo[3.1.1]hept-3-en-2-one

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C10H14O
Numéro CAS:
1196-01-6
Poids moléculaire :
150.22
Numéro Beilstein :
1907623
Numéro CE :
214-807-2
Numéro MDL:
MFCD00065445
Code UNSPSC :
85151701
ID de substance PubChem :
24853055
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

94%

Forme

liquid

Activité optique

[α]25/D −130°, c = 10 in ethanol

Indice de réfraction

n20/D 1.496 (lit.)

Point d'ébullition

227-228 °C (lit.)

Densité

0.975 g/mL at 20 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

ketone

Chaîne SMILES 

CC1=CC(=O)[C@H]2C[C@@H]1C2(C)C

InChI

1S/C10H14O/c1-6-4-9(11)8-5-7(6)10(8,2)3/h4,7-8H,5H2,1-3H3/t7-,8+/m0/s1

Clé InChI

DCSCXTJOXBUFGB-JGVFFNPUSA-N

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Description générale

(1S)-(-)-Verbenone is one of the main components of the essential oil of Suregada zanzibariensis leaves. It can be prepared by the biotransformation of (-)-α-pinene. (1S)-(-)-Verbenone acts as an antiaggregation pheromone towards the aggregation pheromone released by western pine beetle (WPB).

Application

(1S)-(−)-Verbenone can be used along with (1R)-(+)-nopinone for the stereoselective synthesis of chiral annulated indene derivatives via acid-catalyzed electrocyclic reaction. It can also be employed as a starting material in the preparation of verbenone derivatives containing a 4-styryl scaffold with potent anti-ischemic property.

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

185.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

85 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
STBK7481
STBK0325
STBJ9332
STBJ6391
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Limberger RP, et al.
Electronic journal of Biotechnology, 10(4), 500-507 (2007)
Acetophenone as an anti-attractant for the western pine beetle, Dendroctonus brevicomis LeConte (Coleoptera: Scolytidae).
Journal of Chemical Ecology, 33(4), 817-817 (2007)
Constituents of the essential oil of Suregada zanzibariensis leaves are repellent to the mosquito, Anopheles gambiae ss.
Innocent E, et al.
Journal of Insect Science, 10(1), 57-57 (2010)
Chung Ju et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 23(19), 5421-5425 (2013-08-21)
A series of novel (1S)-(-)-verbenone derivatives was synthesized bearing a 4-styryl scaffold. The synthesized compounds were tested for their anti-oxidant, anti-excitotoxic, and anti-ischemic activities. These derivatives significantly reduced oxygen-glucose deprivation-induced neuronal injury and N-methyl-D-aspartic acid-evoked excitotoxicity in cortical neurons. Furthermore
Synthesis of (1R)-(+)-nopinone-and (1S)-(-)-verbenone-derived chiral annulated indenes via electrocyclic reactions.
Liu C and Sowa JR.
Tetrahedron Letters, 37(40), 7241-7244 (1996)
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