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Sigma-Aldrich

Methyl cyanoformate

99%

Synonyme(s) :

2-Methoxy-2-oxoacetonitrile, Cyanoformic acid methyl ester, Mander′s reagent, Methyl carbonocyanidate, [(Cyanocarbonyl)oxy]methane

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About This Item

Formule linéaire :
NCCO2CH3
Numéro CAS:
17640-15-2
Poids moléculaire :
85.06
Numéro Beilstein :
1742994
Numéro CE :
241-626-6
Numéro MDL:
MFCD00013420
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24859191
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

99%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.374 (lit.)

Point d'ébullition

100-101 °C (lit.)

Densité

1.072 g/mL at 25 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

ester
nitrile

Chaîne SMILES 

COC(=O)C#N

InChI

1S/C3H3NO2/c1-6-3(5)2-4/h1H3

Clé InChI

OBWFJXLKRAFEDI-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Methyl cyanoformate is an organic compound that is commonly used as a source of the methoxycarbonyl group in organic synthesis. It is most frequently used as a reagent to synthesize regioselective β-keto esters via C-acylation of lithium enolates. In comparison with more traditional reagents such as acyl halides, anhydrides, and carbon dioxide, it is regarded as a superior acylating agent.

Application

Selective acylating reagent.

Pictogrammes

FlameSkull and crossbones
GHS02,GHS06

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Acute Tox. 1 Inhalation - Acute Tox. 2 Dermal - Acute Tox. 2 Oral - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 3 - Skin Irrit. 2

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

78.8 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

26 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCCL1719
BCCL6844
BCCL0817
STBJ9284
STBJ9348

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D L Selwood et al.
Journal of medicinal chemistry, 36(23), 3503-3510 (1993-11-12)
A variety of isosteres of the DNA polymerase inhibitor aphidicolin were synthesized as potential antiherpes agents. Modeling studies indicated that the bicyclooctane C, D rings of aphidicolin could be replaced by an aromatic moiety while maintaining the spatial arrangement of
Tetrahedron, 48, 7979-7979 (1992)
Tetrahedron Letters, 34, 8553-8553 (1993)

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