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Périodinane de Dess-Martin

97%

• Synonyme(s) : 1,1,1-Tris(acétyloxy)-1,1-dihydro-1,2-benziodoxol-3-(1H)-one
• Formule empirique (notation de Hill): C₁₃H₁₃IO₈
• Numéro CAS: 87413-09-0
• Poids moléculaire : 424.14
• Numéro MDL: MFCD00130127
• Code UNSPSC : 12352005
• ID de substance PubChem : 24856593
• Nomenclature NACRES : NA.22

Propriétés

• Niveau de qualité: 100
• Pureté: 97%
• Pertinence de la réaction: reagent type: oxidant
• Pf: 130-133 °C (lit.)
• Groupe fonctionnel: iodo
• Température de stockage: −20°C
• Chaîne SMILES: CC(=O)OI1(OC(C)=O)(OC(C)=O)OC(=O)c2ccccc12
• InChI: 1S/C13H13IO8/c1-8(15)19-14(20-9(2)16,21-10(3)17)12-7-5-4-6-11(12)13(18)22-14/h4-7H,1-3H3
• Clé InChI: NKLCNNUWBJBICK-UHFFFAOYSA-N

Description

Description générale

Le periodinane de Dess-Martin (DMP) est un composé iodé hypervalent couramment utilisé comme réactif doux pour oxyder les alcools primaires/secondaires en aldéhydes/cétones ; oxyder les amides en imides ; et déshydrogéner les amines en nitriles et les disulfures en sulfones. Il permet aussi d'oxyder sélectivement les alcènes en époxydes, une réaction utile pour générer des éthers cycliques à trois chaînons. Par ailleurs, le DMP sert à cliver par voie oxydative les 1,2-diols pour former des aldéhydes ou des cétones et intervient dans la synthèse des lactones.

Application

Le periodinane de Dess–Martin est utilisé comme agent oxydant :

• pour transformer les alcools primaires et secondaires en aldéhydes et en cétones.
• dans la synthèse de α-amino aldéhydes N-protégés à partir des β-amino alcools N-protégés correspondants.
• pour synthétiser une sonde d'alcynyloxoaldéhyde (AlkMGO).

Produit permettant d′oxyder les hydroxychlorines en chlorine-α-diones et en tétraones.

Caractéristiques et avantages

L'utilisation du DMP comme réactif oxydant présente les avantages suivants :

• conditions réactionnelles plus douces (température ambiante, pH neutre)
• raccourcissement des temps de réaction et augmentation des rendements     
• Grande chimiosélectivité     
• tolérance des groupements fonctionnels sensibles, et longue durée de conservation
• bilans simplifiés

Informations sur la sécurité

• Pictogrammes: GHS02,GHS07
• Mention d'avertissement: Danger
• Mentions de danger: H242,H315,H319,H335
• Conseils de prudence: P210 - P235 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338 - P370 + P378 - P403 + P233
• Classification des risques: Eye Irrit. 2 - Self-react. C - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3
• Organes cibles: Respiratory system
• Risques supp: EUH044
• Code de la classe de stockage: 5.2 - Organic peroxides and self-reacting hazardous materials
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 3
• Point d'éclair (°F): Not applicable
• Point d'éclair (°C): Not applicable
• Équipement de protection individuelle: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves