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Sigma-Aldrich

(1S,2R)-(+)-Norephedrine

98%

Synonyme(s) :

(1S,2R)-2-Amino-1-phenyl-1-propanol, erythro-α-(1-aminoethyl)benzyl alcohol, D-(+)-Norephedrine, Phenylpropanolamine

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About This Item

Formule linéaire :
C6H5CH(OH)CH(CH3)NH2
Numéro CAS:
37577-28-9
Poids moléculaire :
151.21
Numéro Beilstein :
2802896
Numéro MDL:
MFCD00064411
Code UNSPSC :
12352116
ID de substance PubChem :
24859081
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

200

Pureté

98%

Forme

solid

Activité optique

[α]20/D +40°, c = 7 in 1 M HCl

Pf

51-54 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

amine
hydroxyl
phenyl

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

C[C@@H](N)[C@@H](O)c1ccccc1

InChI

1S/C9H13NO/c1-7(10)9(11)8-5-3-2-4-6-8/h2-7,9,11H,10H2,1H3/t7-,9-/m1/s1

Clé InChI

DLNKOYKMWOXYQA-VXNVDRBHSA-N

Description générale

(1S,2R)-(+)-Norephedrine is an enantiomer of ephedrine mainly used as a chiral auxiliary for asymmetric synthesis.

Application

(1S,2R)-(+)-Norephedrine may be used in the preparation of dendritic ligands, which on combining with Ru(II) complexes form efficient asymmetric transfer hydrogenation catalysts. It may also be used in the preparation of N-((1S,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)furan-2-carboxamide. This chiral amide can efficiently catalyze the enantioselective ethylation of aromatic and heteroaromatic aldehydes to secondary alcohols in the absence of titanium tetraisopropoxide as promotor.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302,H315,H319,H335

Conseils de prudence

P261 - P305 + P351 + P338

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

235.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

113 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCV9789
MKCV9788
MKCV9786
MKCW4783
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Chiral amide from (1S, 2R)-(+)-norephedrine alkaloid in the enantioselective addition of diethylzinc to aryl and heteroaryl aldehydes.
Ananthi N, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 20(15), 1731-1735 (2009)
Stefan W Toennes et al.
Journal of pharmaceutical and biomedical analysis, 179, 113008-113008 (2019-12-02)
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Dendritic catalysts for asymmetric transfer hydrogenation based (1S, 2R)-norephedrine derived ligands.
Liu PN, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 14(16), 2481-2485 (2003)
Ana Caroline Costa Sa et al.
Scientific reports, 9(1), 8795-8795 (2019-06-21)
Growing evidence suggests that peripheral factors to the brain driving neuro-inflammation could affect Alzheimer's Disease (AD) and Parkinson's Disease (PD) severity. Herpes simplex virus type 1 (HSV1) infection has been associated with AD while other related viruses, including cytomegalovirus (CMV)
Archana Hinduja
Frontiers in neurology, 11, 71-71 (2020-03-03)
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