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Sigma-Aldrich

(1R,2S)-(−)-Ephedrine

98%

Synonyme(s) :

(−)-Ephedrine, (1R,2S)-(−)-α-(1-Methylaminoethyl)benzyl alcohol, (1R,2S)-(−)-2-Methylamino-1-phenyl-1-propanol, L-α-(1-Methylaminoethyl)benzyl alcohol

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About This Item

Formule linéaire :
C6H5CH[CH(NHCH3)CH3]OH
Numéro CAS:
299-42-3
Poids moléculaire :
165.23
Numéro Beilstein :
2208730
Numéro CE :
206-080-5
Numéro MDL:
MFCD00064257
Code UNSPSC :
12352116
ID de substance PubChem :
24848190
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

200

Pureté

98%

Forme

solid

Activité optique

[α]21/D −41°, c = 5 in 1 M HCl

Point d'ébullition

255 °C (lit.)

Pf

37-39 °C (lit.)

Densité

1.124 g/mL at 25 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

amine
hydroxyl
phenyl

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CN[C@@H](C)[C@H](O)c1ccccc1

InChI

1S/C10H15NO/c1-8(11-2)10(12)9-6-4-3-5-7-9/h3-8,10-12H,1-2H3/t8-,10-/m0/s1

Clé InChI

KWGRBVOPPLSCSI-WPRPVWTQSA-N

Description générale

(1R,2S)-(-)-Ephedrine, a chiral β-amino alcohol, is commonly used as a chiral auxiliary in asymmetric synthesis. It undergoes reduction to form (+)-methamphetamine.

Application

(1R,2S)-(-)-Ephedrine can be used in the preparation of optically active phosphine-phosphonite ligands and chirally-substituted cyclopentadienyl (Cp) ligands. It reacts with phosphorus trichloride to form (2R,4S,5R)-2-chloro-3,4-dimethyl-5-phenyl-1,3,2-oxazaphospholidine. It can also act as a chiral resolving agent for (±)-mandelic acid.
Versatile chiral synthon, employed in catalysis and in the preparation of optically pure sulfoxides and oxazolidines.

Pictogrammes

CorrosionExclamation mark
GHS05,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H302,H314,H317

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B - Skin Sens. 1B

Code de la classe de stockage

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

186.8 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

86 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
STBJ7974
STBG4818V
STBG2435V
STBF3993V
STBF0862V

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A novel nucleoside phosphoramidite synthon derived from 1R, 2S-ephedrine
Iyer RP, et al
Tetrahedron Asymmetry, 6(5), 1051-1054 (1995)
A L Carey et al.
Diabetologia, 56(1), 147-155 (2012-10-16)
Brown adipose tissue (BAT) activation increases energy consumption and may help in the treatment of obesity. Cold exposure is the main physiological stimulus for BAT thermogenesis and the sympathetic nervous system, which innervates BAT, is essential in this process. However
Enantiomeric Resolution of (?)-Mandelic Acid by (1R, 2S)-(-)-Ephedrine. An Organic Chemistry Laboratory Experiment Illustrating Stereoisomerism
Baar MR and Cerrone-Szakal AL
Journal of Chemical Education, 82(7), 1040-1040 (2005)
Penelope P Howards et al.
PloS one, 7(11), e50372-e50372 (2012-11-21)
Medications may be consumed periconceptionally before a woman knows she is pregnant. In this study, the authors evaluate the association of a prescription diet drug (Letigen) containing ephedrine (20 mg) and caffeine (200 mg) with spontaneous abortion (SAB) in the
Synthetic Communications, 829-829 (1992)
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