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Sigma-Aldrich

(Trimethylphosphoranylidene)acetonitrile solution

0.5 M in THF

Synonyme(s) :

CMMP, Cyanomethylenetrimethylphosphorane solution

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C5H10NP
Numéro CAS:
176325-83-0
Poids moléculaire :
115.11
Numéro MDL:
MFCD17013403
Code UNSPSC :
12352000
ID de substance PubChem :
329766326
Nomenclature NACRES :
NA.22

Forme

liquid

Concentration

0.5 M in THF

Densité

0.896 g/mL at 25 °C

Groupe fonctionnel

nitrile
phosphine

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CP(C)(C)=CC#N

InChI

1S/C5H10NP/c1-7(2,3)5-4-6/h5H,1-3H3

Clé InChI

KJFJIEHJCVSAKJ-UHFFFAOYSA-N

Description générale

(Trimethylphosphoranylidene)acetonitrile is a reagent generally employed in the Wittig olefination of less reactive carboxylic acid compounds like esters, N-Boc lactams, lactones, and imides to give α,β-unsaturated nitriles. It is also used as an alternate reagent for Mitsonobu reaction by replacing DEAD/PPh3 for the alkylation of C-H and N-H bonds.

Autres remarques

If precipitate is observed, warm gently to resolubilize

Pictogrammes

FlameHealth hazardExclamation mark
GHS02,GHS08,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2 - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Risques supp

EUH019

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

-5.8 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

-21.0 °C - closed cup

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCR1781
MKCR9368
MKCL4884
SHBK3551
SHBH6696

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Cyanomethylenetrimethylphosphorane
e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (2003)
Cyanomethylenetrimethylphosphorane
e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. (2003)
Cyanomethylenetrimethylphosphorane, a powerful reagent for the Wittig olefination of esters, lactones and imides
Tsunoda T, et al.
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