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Sigma-Aldrich

Tropone

97%

Synonyme(s) :

2,4,6-Cycloheptatrien-1-one

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C7H6O
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
106.12
Numéro Beilstein :
1902335
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.615 (lit.)

Point d'ébullition

113 °C/15 mmHg (lit.)

Densité

1.094 g/mL at 25 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

ketone

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

O=C1C=CC=CC=C1

InChI

1S/C7H6O/c8-7-5-3-1-2-4-6-7/h1-6H

Clé InChI

QVWDCTQRORVHHT-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Metal-catalyzed [6+3] cycloaddition of tropone with azomethine ylides has been reported.

Application

Tropone has been used in synthesis of:
  • bicyclic δ-lactones via heterocyclic carbine-catalyzed [8+3] annulation pathway
  • 6,7-benzobicyclo [3.2.2] nona-3,6,8-trien-2-one via thermal addition to bezyne

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves


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Strahil Berkov et al.
Zeitschrift fur Naturforschung. C, Journal of biosciences, 59(3-4), 184-186 (2004-07-10)
The alkaloid spectra of Datura innoxia plants grown in Egypt and Bulgaria were investigated by GC-MS. Thirty-eight alkaloids were detected in the roots, leaves and fruits of the plants. Five new alkaloids for D. innoxia are reported. Alkaloid spectra of
Young-Sun Do et al.
The Journal of organic chemistry, 74(2), 917-920 (2008-12-05)
A ring-expansion protocol that consisted of the 1,2-addition of various enolate nucleophiles to 6-trimethylsiloxy-2-cyclohexene-1-one (1) and the NaIO(4)-promoted oxidative ring opening of the resulting diols 2, followed by an intramolecular Knoevenagel condensation, furnished versatile dihydrotropones 6. Maintaining Z-configuration in the
M Carmen Carreño et al.
Chemical communications (Cambridge, England), (8)(8), 1007-1009 (2005-02-19)
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Ciabattoni J, et al.
Journal of the American Chemical Society, 89(11), 2778-2779 (1967)
Marie Varin et al.
The Journal of organic chemistry, 72(17), 6421-6426 (2007-07-28)
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