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Merck
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T89605

Sigma-Aldrich

Tropinone

99%

Synonyme(s) :

8-Methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C8H13NO
Numéro CAS:
532-24-1
Poids moléculaire :
139.19
Numéro Beilstein :
2329
Numéro CE :
208-530-6
Numéro MDL:
MFCD00005549
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24900577
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

99%

Point d'ébullition

113 °C/25 mmHg (lit.)

Pf

40-44 °C (lit.)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CN1[C@@H]2CC[C@H]1CC(=O)C2

InChI

1S/C8H13NO/c1-9-6-2-3-7(9)5-8(10)4-6/h6-7H,2-5H2,1H3/t6-,7+

Clé InChI

QQXLDOJGLXJCSE-KNVOCYPGSA-N

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Catégories apparentées

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302 + H332

Classification des risques

Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

194.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

90 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
WXBD9113V
MKCM7258
MKCL3941
MKCK8483
MKCH6139

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Enantioselective synthesis of unnatural (S)-(+)-cocaine.
J C Lee et al.
The Journal of organic chemistry, 65(15), 4773-4775 (2000-08-26)
Atsuko Yamashita et al.
Biochemistry, 42(19), 5566-5573 (2003-05-14)
To understand the catalytic mechanism of an enzyme, it is crucial to determine the crystallographic structures corresponding to the individual reaction steps. Here, we report two crystal structures of enzyme-substrate complexes prior to reaction initiation: tropinone reductase-II (TR-II)-NADPH and TR-II-NADPH-tropinone
Franklin A Davis et al.
Organic letters, 11(7), 1647-1650 (2009-03-13)
Sulfinimine-derived, enantiopure N-sulfinyl beta-amino ketone ketals on hydrolysis give dehydropyrrolidine ketones that on treatment with (Boc)(2)O/DMAP afford substituted tropinones in good yield.
E Leete
Planta medica, 56(4), 339-352 (1990-08-01)
Recent work on the biosynthesis of the tropane moiety of cocaine, hyoscamine, scopolamine, and related alkaloids is reviewed. Revision of the generally accepted biosynthetic pathway to these alkaloids is now proposed in the light of new discoveries. New information on
A Portsteffen et al.
Phytochemistry, 37(2), 391-400 (1994-09-01)
In tropane-alkaloid producing plants and root cultures, the reduction of tropinone is a branch-point in secondary metabolism. Two different reductases stereospecifically form the isomeric alcohols tropine (tropan-3 alpha-ol) and pseudotropine (tropan-3 beta-ol). We describe here the purification and characterization of
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