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T89702

Sigma-Aldrich

Tropolone

98%

Synonyme(s) :

2-Hydroxy-2,4,6-cycloheptatrien-1-one

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C7H6O2
Numéro CAS:
533-75-5
Poids moléculaire :
122.12
Numéro Beilstein :
1904978
Numéro CE :
208-577-2
Numéro MDL:
MFCD00004158
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24900578
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

98%

Point d'ébullition

80-84 °C/0.1 mmHg (lit.)

Pf

50-52 °C (lit.)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

OC1=CC=CC=CC1=O

InChI

1S/C7H6O2/c8-6-4-2-1-3-5-7(6)9/h1-5H,(H,8,9)

Clé InChI

MDYOLVRUBBJPFM-UHFFFAOYSA-N

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Application

Tropolone is a sensitive reagent for reducing sugars. It is also an organic chelator that can form complexes with trivalent lathanide ions (Eu3+, Gd3+, and Tb3+).
It can also be used as:
  • A precursor to synthesize azulene derivatives such as methyl 2-methylazulene-1-carboxylate.
  • A reagent to prepare fused heterocycles and complexes of Ga(III) and In(III).

Pictogrammes

CorrosionExclamation markEnvironment
GHS05,GHS07,GHS09

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H314,H317,H410

Classification des risques

Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B - Skin Sens. 1B

Code de la classe de stockage

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

233.6 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

112 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
SHBR2835
SHBS0169
SHBR6029
SHBR7696
SHBR9806

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Trends Heterocycl. Chem., 1, 137-137 (1990)
Spectroscopy and non-radiative processes in Gd3+, Eu3+ and Tb3+ tropolonates.
Santos BS, et al.
Spectrochimica Acta. Part A, Molecular and Biomolecular Spectroscopy, 54(13), 2237-2245 (1998)
Structural characterization of two lipophilic tris(tropolonato) gallium(III) and indium(III) complexes of radiopharmaceutical interest
F.Nepveu and F.JasanadaL.Walz
Inorgorganica Chimica Acta, 211, 141-141 (1993)
Tomasz Borowski et al.
Journal of biological inorganic chemistry : JBIC : a publication of the Society of Biological Inorganic Chemistry, 17(6), 881-890 (2012-05-25)
6-Hydroxymethyl-6-methylcyclohexa-2,4-dienone is a mechanistic probe which when incubated with an extradiol dioxygenase yields a 2-tropolone product. This observation was originally interpreted as evidence supporting a direct heterolytic 1,2-alkenyl migration mechanism for a ring expansion reaction catalyzed by this class of
Jack Davison et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 109(20), 7642-7647 (2012-04-18)
A gene cluster encoding the biosynthesis of the fungal tropolone stipitatic acid was discovered in Talaromyces stipitatus (Penicillium stipitatum) and investigated by targeted gene knockout. A minimum of three genes are required to form the tropolone nucleus: tropA encodes a
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