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Sigma-Aldrich

3,4-Dihydroxy-3-cyclobutene-1,2-dione

≥99.0% (HPLC)

Synonyme(s) :

Squaric acid

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About This Item

Formule linéaire :
(HO)2C4(=O)2
Numéro CAS:
2892-51-5
Poids moléculaire :
114.06
Numéro Beilstein :
774275
Numéro CE :
220-761-4
Numéro MDL:
MFCD00001334
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
24847567
Nomenclature NACRES :
NA.23

Niveau de qualité

200

Pureté

≥99.0% (HPLC)

Forme

solid

Pf

>300 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

OC1=C(O)C(=O)C1=O

InChI

1S/C4H2O4/c5-1-2(6)4(8)3(1)7/h5-6H

Clé InChI

PWEBUXCTKOWPCW-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

3,4-dihydroxy-3-cyclobutene-1,2 dione, commonly known as squaric acid, is widely used in bioorganic and medicinal chemistry. It is an inhibitor of glyoxylase, semiqauric acid, pyruvate dehrogenase, and transketolase. It is used as a replacement for phosphate in a peptide-based ligand for an SH2 domain. Its derivatives are high-affinity ligands for excitatory amino acid receptors. These derivatives are also used as dyes for fluorescence detection of small biological molecules.

Application

3,4-Dihydroxy-3-cyclobutene-1,2-dione can be used:
  • In fluorescence detection in immunoassays, hybridization assays, enzymatic reactions, and other analytical procedures.
  • To form diffraction quality crystals.
  • To synthesize a squarate dianion, which is used as a building block to create uncharged polymeric networks. These ordered structures are used in catalysis, nonlinear optics, electrical conductivity, molecular recognition, and molecular sieves.

Pictogrammes

Corrosion
GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H314

Classification des risques

Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B

Code de la classe de stockage

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

374.0 °F

Point d'éclair (°C)

190 °C

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCCM1861
BCCL4127
BCCJ3245
BCCH1576
BCCD5797

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Bioconjugate chemistry, 11(3), 438-438 (2000-05-23)
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