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190543

Sigma-Aldrich

Acrolein dimethyl acetal

98%

Synonyme(s) :

3,3-Dimethoxy-1-propene

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About This Item

Formule linéaire :
H2C=CHCH(OCH3)2
Numéro CAS:
6044-68-4
Poids moléculaire :
102.13
Numéro Beilstein :
1700037
Numéro CE :
227-936-4
Numéro MDL:
MFCD00008632
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24851444
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

98%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.395 (lit.)

Point d'ébullition

89-90 °C (lit.)

Densité

0.862 g/mL at 25 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

acetal
ether

Chaîne SMILES 

COC(OC)C=C

InChI

1S/C5H10O2/c1-4-5(6-2)7-3/h4-5H,1H2,2-3H3

Clé InChI

OBWGMYALGNDUNM-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Acrolein dimethyl acetal undergoes cationic α-diimine palladium chelate catalyzed copolymerization with ethene to yield branched copolymers.

Application

Acrolein dimethyl acetal was used in the facile one step synthesis of 4-hydroxy-2E-nonenal and its dimethyl acetal via a cross-metathesis reaction with octen-3-ol.

Pictogrammes

Flame
GHS02

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H225

Conseils de prudence

P210

Classification des risques

Flam. Liq. 2

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

26.6 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

-3 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
STBK3444
STBG2705V
STBC5107V
STBB0044
S78537

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Weidong Li et al.
Journal of the American Chemical Society, 126(39), 12246-12247 (2004-09-30)
Acrolein dimethyl acetal (ADMA) can be copolymerized with ethene using a cationic alpha-diimine palladium chelate catalyst to yield branched copolymers. Catalyst deactivation occurs via methanol elimination to give an inert eta3-1-methoxyallyl palladium species. This process can be retarded by the
Laurent Soulère et al.
Chemistry and physics of lipids, 150(2), 239-243 (2007-10-05)
The facile one step synthesis of 4-hydroxy-2E-nonenal and its dimethyl acetal via a cross-metathesis reaction between commercially available octen-3-ol and acrolein or its dimethyl acetal is reported. The method was extended to the synthesis of C6 and C12 4-hydroxy-2E-enals, their

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